2-amino-2-benzyl-3-(2-iodophenyl)propanoic acid | 1446211-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-amino-2-benzyl-3-(2-iodophenyl)propanoic acid
• CAS: 1446211-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₆INO₂
• 分子量: 381.213
• InChiKey: ONOHNRSLESYTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-benzyl-3-(2-iodophenyl)propanoic acid 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.4 g的产率得到tert-butyl 2-(2-iodobenzyl)-2-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular N-Arylation, an Efficient Method for Kinetic Resolutions

  摘要：

  For the first time, copper-catalyzed intramolecular N-arylation was successfully applied to the kinetic resolution strategy. Under the catalysis of Cul-BINOL derived ligands, the kinetic resolution of rac-2-amino-3-(2-iodoaryl)propionates and rac-2-amino-4-(2-iodoaryl)butanoates afforded chiral intramolecular coupling products and recovered the starting materials in high enantioselectivity (s factors up to 245).

  DOI：

  10.1021/ol401449b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-2-benzyl-3-(2-iodophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular N-Arylation, an Efficient Method for Kinetic Resolutions

  摘要：

  For the first time, copper-catalyzed intramolecular N-arylation was successfully applied to the kinetic resolution strategy. Under the catalysis of Cul-BINOL derived ligands, the kinetic resolution of rac-2-amino-3-(2-iodoaryl)propionates and rac-2-amino-4-(2-iodoaryl)butanoates afforded chiral intramolecular coupling products and recovered the starting materials in high enantioselectivity (s factors up to 245).

  DOI：

  10.1021/ol401449b