(3S,4aS,6aS,6bS,10R,10aS,11S,11aS,11bS)-3,11-Dihydroxy-10,11b-dimethyl-hexadecahydro-benzo[a]fluoren-9-one | 60533-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3S,4aS,6aS,6bS,10R,10aS,11S,11aS,11bS)-3,11-Dihydroxy-10,11b-dimethyl-hexadecahydro-benzo[a]fluoren-9-one
• CAS: 60533-23-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: SNBWYDADOGWCMH-KXWVJIJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,6aS,6bS,10R,10aS,11S,11aS,11bS)-3,11-Dihydroxy-10,11b-dimethyl-hexadecahydro-benzo[a]fluoren-9-one 在 氢氧化钾 、 sodium 、 一水合肼 、 乙二醇 、 肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C-Nor-D-homoandrostan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the C and D Rings of C-Nor-D-homosteroids. III. The Synthesis of Etiojervane Analogs of Androstan-3β-ol

  摘要：

  本文介绍了从蛇床子素（1）中合成 C/D 反式和顺式融合的 C-去甲-D-高雄甾-3β-醇 3-乙酸酯（11a 和 34a）的方法。根据化学和光谱证据，明确界定了化合物和合成中间体的构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1612
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3S,4aS,6aS,6bS,10R,10aS,11S,11aS,11bS)-3,11-Dihydroxy-10,11b-dimethyl-hexadecahydro-benzo[a]fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  C-Nor-D-同质类固醇的 C 和 D 环的立体化学。四、17-取代的 C/D 反式和顺式稠合 Etiojervanes 的相对稳定性和核磁共振谱

  摘要：

  (1) 17-取代的 C/D 反式和顺式融合的 11-oxoetiojervanes 之间的相对稳定性通过在平衡条件下处理这两种 12-差向异构化合物或其中之一来研究。由此获得的平衡比是根据 C17 上取代基的构型和体积定性估计的。(2) 集中检查了许多 etiojervanes 中 19- 和 18- 甲基质子的化学位移。“可加性原理”适用于所有 etiojervanes 的 19-甲基质子，有两个例外情况，无论 C12 的构型如何，也适用于 12β-etiojervane 的 18-甲基质子。然而，该原理不适用于 12α-etiojervanes 的后一个质子，这表明 D 环将根据 17 个取代基呈现不同的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1622

文献信息

• Stereochemistry of the C and D Rings of C-Nor-D-homosteroids. II. Synthesis of Etiojervane Analogs of Pregnan-3β-ol
  作者：Akio Murai、Takeshi Nishimura、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.49.1602

  日期：1976.6

  The synthesis of C/D trans- and cis-fused C-nor-D-homoandrostan-3β-ol 3-acetates (11a and 34a) from jervine (1) is described. The configurations of both the compounds and the synthetic intermediates are defined clearly on the basis of the chemical and spectral evidence.

  描述了从 jervine (1) 合成 C/D 反式和顺式融合的 C-nor-D-homoandrostan-3β-ol 3-乙酸酯 (11a 和 34a)。化合物和合成中间体的构型都根据化学和光谱证据明确定义。