S-phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide | 1262232-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: S-phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide
• CAS: 1262232-78-9
• 化学式: C₃₇H₃₄O₆S
• 分子量: 606.739
• InChiKey: CWOMMSQZBUCFFP-SBDRFWGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide 、 3,6-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以71%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-mannopyranosyl-(1>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用模块合成和芯片上纳米级酶促糖基化技术构建N-聚糖微阵列

  摘要：

  据报道，一种有效的化学酶策略首次允许构建合成的N-聚糖聚焦微阵列。基于模块化方法，各种N‐聚糖核心结构已化学合成并共价固定在玻璃表面上。然后，通过印刷机器人，通过置于微阵列各个点顶部的纳米液滴中的三种不同糖基转移酶的作用，使印刷的结构酶促多样化。转化之后是对末端糖具有特异性的凝集素结合。与溶液相中进行的反应相比，纳米液滴中表面结合配体的这种酶促延伸将所需的珍贵糖基转移酶的数量减少了七个数量级。此外，仅可以选择已显示为特定糖基转移酶底物的那些配体以在阵列上延伸。这里描述的方法，

  DOI：

  10.1002/chem.201001295
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(naphth-2-ylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  利用模块合成和芯片上纳米级酶促糖基化技术构建N-聚糖微阵列

  摘要：

  据报道，一种有效的化学酶策略首次允许构建合成的N-聚糖聚焦微阵列。基于模块化方法，各种N‐聚糖核心结构已化学合成并共价固定在玻璃表面上。然后，通过印刷机器人，通过置于微阵列各个点顶部的纳米液滴中的三种不同糖基转移酶的作用，使印刷的结构酶促多样化。转化之后是对末端糖具有特异性的凝集素结合。与溶液相中进行的反应相比，纳米液滴中表面结合配体的这种酶促延伸将所需的珍贵糖基转移酶的数量减少了七个数量级。此外，仅可以选择已显示为特定糖基转移酶底物的那些配体以在阵列上延伸。这里描述的方法，

  DOI：

  10.1002/chem.201001295