4-methoxycarbonylphenanthridin-6(5H)-one | 17283-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: methyl 5-methyl-6-oxo-(5H)-phenanthridine-4-carboxylate；N-Methyl-phenanthridon-(6)-carbonsaeure-(4)-methylester；4-Methoxycarbonyl-5-methyl-phenanthridon；Methyl 5-methyl-6-oxophenanthridine-4-carboxylate
• CAS: 17283-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: GOQALHHRVCBTGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到4-methoxycarbonylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化 CH 活化/重氮盐环化合成杂环化合物（第三部分）：Phenanthridin-6-(5H)-ones

  摘要：

  A series of phenanthridin-6-(5H)-ones were synthesized through a palladium-catalyzed C-H activation/cyclization strategy using diazonium salts in good yields. The best conditions included Pd(OAc)(2) as the catalyst, PPh3 as the ligand, toluene as the solvent, K2CO3 as the base and 60 degrees C as the optimal temperature.

  DOI：

  10.3987/com-14-13051