Methyl endo-11-acetoxy-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-7-hydroxy-exo-2-(2-tetrahydropyranyloxy)tricyclo<7.2.1.0^4,10>dodecane-8-carboxylate | 141816-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl endo-11-acetoxy-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-7-hydroxy-exo-2-(2-tetrahydropyranyloxy)tricyclo<7.2.1.0^4,10>dodecane-8-carboxylate
• CAS: 141816-57-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₁₀
• 分子量: 468.501
• InChiKey: RIYZTRIUKWCFAJ-LNZQBZAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  122.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl endo-11-acetoxy-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-7-hydroxy-exo-2-(2-tetrahydropyranyloxy)tricyclo<7.2.1.0^4,10>dodecane-8-carboxylate 在 三氟乙酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到Methyl endo-11-acetoxy-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-7-oxo-2-(2-tetrahydropyranyloxy)tricyclo<7.2.1.0^4,10>dodecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19-diterpene alkaloids: Construction of a functionalized ABCD-ring system

  摘要：

  Starting from tricyclic intermediate 2 representing the BCD-skeleton of diterpene alkaloids, the functionalization of ring D and the stereospecific construction of ring A resulting in the formation of an ABCD ring system (14) of acomonine type diterpene alkaloids is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88535-5
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Methyl endo-11-acetoxy-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-7-hydroxy-exo-2-(2-tetrahydropyranyloxy)tricyclo<7.2.1.0^4,10>dodecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19-diterpene alkaloids: Construction of a functionalized ABCD-ring system

  摘要：

  Starting from tricyclic intermediate 2 representing the BCD-skeleton of diterpene alkaloids, the functionalization of ring D and the stereospecific construction of ring A resulting in the formation of an ABCD ring system (14) of acomonine type diterpene alkaloids is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88535-5