(1'S)-1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 109153-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S)-1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1'R)-1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；(1R,S)-1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
• CAS: 109153-86-8；109153-87-9；113828-35-6；113828-36-7
• 化学式: C₃₈H₄₄O₇
• 分子量: 612.763
• InChiKey: NTELALGNTADMAP-DBNOKIRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1'S)-1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  缩醛-α-葡糖苷的合成。立体选择性进入新型化合物

  摘要：

  摘要乙缩醛糖苷是一类新的化合物，作为酶抑制剂和细胞抑制剂，特别引起人们的兴趣，用于治疗癌症。在高度立体选择性的葡糖苷化反应中，通过处理60-80％的产率可获得乙酰基保护的乙缩醛-α-葡萄糖苷，例如甲氧基甲基2,3,4,6-四-O-乙缩醛-α-d-吡喃葡萄糖苷（5a）。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（4）的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-α-d-吡喃葡萄糖（1）与乙缩醛，例如二甲氧基甲烷（3a） -70°糖苷化涉及新的原理，其中该反应不是在异头碳上发生，而是保留在C-1上的三甲基甲硅烷氧基在氧上。三甲基甲硅烷基衍生物1可以用作纯的端基异构体，或者可以通过从其1和其β端基异构体26的混合物中就地异构化来制备。可以通过添加丙酮或与乙缩醛相对应的醛（甲醛除外）来增加葡萄糖苷化的收率。在一锅合成中，苯乙醛（23e），三甲基甲硅烷基甲基醚（14a）和1在-70°

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80129-5