(Z)-1,3-diphenyl-3-((1-phenylethyl)amino)prop-2-en-1-one | 1180736-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-diphenyl-3-((1-phenylethyl)amino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-[(1-phenylethyl)amino]-1,3-diphenyl-prop-2-en-1-one
• CAS: 1180736-77-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: FEBSDIQUMVRZCX-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-diphenyl-3-((1-phenylethyl)amino)prop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到2,4,6-三苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted β-C(sp³)–H Functionalization of Enaminones: An Approach to Polysubstituted Pyridines

  摘要：

  A convenient "one-pot" base-promoted synthesis of polysubstituted pyridines from 1-arylethylamines and ynones through the direct beta-C(sp(3))-H functionalization of enaminones under metal-free conditions has been developed. An intermolecular Michael addition reaction and an intramolecular condensation were involved in this procedure, which features high regioselectivity; high efficiency, and environmental friendliness. Various polysubstituted pyridines were provided in up to 92% yield for 34 examples.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00635
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (Z)-1,3-diphenyl-3-((1-phenylethyl)amino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属方法直接合成功能化的β-酮烯胺

  摘要：

  通过BF 3 ·OEt 2催化1-碘炔和α-酮酸环化，然后在一个罐中进行胺介导的开环，开发了一种直接合成β-酮烯胺的新方法。它的无金属条件使其易于合成带有过渡金属敏感官能团的产物。其三组分工艺实现了广泛的功能化产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03247

文献信息

• Silylated azolium salts and their applications in the synthesis of azolines and β-enaminoketones bearing allyl-, vinyl-, and acylsilane or α-silylketone units
  作者：Ana M. González-Nogal、Mariola Calle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.114

  日期：2009.7

  Differently silylated 3- or 4-isoxazolines and 3-pyrazolines, bearing versatile vinyl- or allylsilane moieties in various positions of the heterocyclic system, have been synthesized starting from new silylazolium salts by reduction with metal complex hydrides or alkylation with organolithium reagents. On the other hand, the reductive ring-opening of silylated isoxazolium salts with lithium dimethylcuprate

  从新的甲硅烷基azo盐开始，通过金属配合物氢化物还原或用有机锂试剂烷基化，已经合成了不同的甲硅烷基化的3-或4-异恶唑啉和3-吡唑啉，在杂环系统的各个位置上带有通用的乙烯基或烯丙基硅烷部分。另一方面，甲硅烷基化的异恶唑鎓盐与二甲基二甲基碳酸锂的还原性开环产生了令人感兴趣的β-烯氨基酰基硅烷和α'-甲硅烷基甲基-β-烯氨基酮。这些多合成等同物是有机合成中有用的组成部分。