((1S,4S,5S)-4,7,7-Trimethyl-8-oxo-spiro[4.4]non-1-yl)-acetic acid methyl ester | 90171-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,4S,5S)-4,7,7-Trimethyl-8-oxo-spiro[4.4]non-1-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 90171-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: KWQNRJVZAZHCCE-JRPNMDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4S,5S)-4,7,7-Trimethyl-8-oxo-spiro[4.4]non-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 pentalenic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photocycloaddition-cyclobutane fragmentation: a highly stereoselective total synthesis of (+-)-pentalenic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a069
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基庚-2-烯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 氨 、 水 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ((1S,4S,5S)-4,7,7-Trimethyl-8-oxo-spiro[4.4]non-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photocycloaddition-cyclobutane fragmentation: a highly stereoselective total synthesis of (+-)-pentalenic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a069

文献信息

• Intramolecular photocycloadditions-cyclobutane fragmentation: total synthesis of (.+-.)-pentalenene, (.+-.)-pentalenic acid, and (.+-.)-deoxypentalenic acid
  作者：Michael T. Crimmins、Joe A. DeLoach

  DOI：10.1021/ja00264a037

  日期：1986.2

  Pentalenene, pentalenic acid, and deoxypentalenic acid, important metabolites in the biosynthesis of the pentalenolactones, have been synthesized from methyl isobutyrate through a common intermediate. The initial key step involves a novel conjugate addition-cycloacylation sequence on an acetylenic diester. The 1,6-diene which results is converted in two steps to a 1,6-diene diester which undergoes

  戊烯、戊烯酸和脱氧戊烯酸是戊烯内酯生物合成中的重要代谢物，它们是由异丁酸甲酯通过常见中间体合成的。最初的关键步骤涉及乙炔二酯上的新型共轭加成环酰化序列。得到的 1,6-二烯分两步转化为 1,6-二烯二酯，该二酯经过高度立体选择性光环加成以设置三个必要的立体中心。一个环丁烷键的还原裂解产生一个功能化的螺双环 (4.4) 壬酮，它在三个步骤中被转化为二酮 10，即关键的中间体。该系统的差异化功能化为戊烯、戊烯酸和脱氧戊烯酸提供了高效、立体控制的途径，所有这些途径均呈外消旋形式。