(E)-4-fluoro-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde | 1258512-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-fluoro-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde
• CAS: 1258512-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: FRLJXTAKPJKKBI-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-fluoro-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 rac-(1'R,3S)-2'-benzoyl-5,6'-difluoro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2'-spirobi[inden]-1(3H)-one 、 rac-(1'R,3R)-2'-benzoyl-5,6'-difluoro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2'-spirobi[inden]-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC-Catalyzed Spiro Bis-Indane Formation via Domino Stetter−Aldol−Michael and Stetter−Aldol−Aldol Reactions

  摘要：

  Two novel domino NHC-catalyzed spirocyclizations are described herein, enabling the rapid construction of three new carbon-carbon bonds and a quaternary center with high diastereoselectivity. A variety of Spiro bis-indane structures are assembled in a single step from simple o-phthaldialdehyde derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol102685u
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-fluorobenzaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-fluoro-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of aminoindanols via an efficient cascade aza-Michael–aldol reaction

  摘要：

  开发了一种高效的有机催化策略，用于合成3-氨基-1-茚醇。该方法与传统的Friedel-Crafts策略互补，并可应用于合成具有高对映体纯度的3-氨基-1-茚醇。

  DOI：

  10.1039/c2cc37102b