2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-fluorobenzaldehyde | 1258512-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1258512-08-1
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: QUKDAGGBSSSZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-fluorobenzaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到4-氟苯-1,2-二羧醛
  参考文献：
  名称：

  NHC-Catalyzed Spiro Bis-Indane Formation via Domino Stetter−Aldol−Michael and Stetter−Aldol−Aldol Reactions

  摘要：

  Two novel domino NHC-catalyzed spirocyclizations are described herein, enabling the rapid construction of three new carbon-carbon bonds and a quaternary center with high diastereoselectivity. A variety of Spiro bis-indane structures are assembled in a single step from simple o-phthaldialdehyde derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol102685u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过螺共轭促进近统一三重态生成

  摘要：

  在SCTs溶液中借助螺电荷转移态实现了近统一的三重态生成，这促进了三重态的生成并抑制了其他激发态弛豫途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202113190

文献信息

• Catalytic Synthesis of 8‐Membered Ring Compounds via Cobalt(III)‐Carbene Radicals
  作者：Minghui Zhou、Marianne Lankelma、Jarl Ivar Vlugt、Bas Bruin

  DOI：10.1002/anie.202002674

  日期：2020.6.26

  The metalloradical activation of o ‐aryl aldehydes with tosylhydrazide and a cobalt(II) porphyrin catalyst produces cobalt(III)‐carbene radical intermediates, providing a new and powerful strategy for the synthesis of medium‐sized ring structures. Herein we make use of the intrinsic radical‐type reactivity of cobalt(III)‐carbene radical intermediates in the [CoII(TPP)]‐catalyzed (TPP=tetraphenylporphyrin)

  用甲苯磺酰肼和钴（II）卟啉催化剂对邻芳基醛进行金属自由基活化，产生钴（III）卡宾自由基中间体，为合成中等大小的环结构提供了一种新的强大策略。在此，我们利用钴(III)-卡宾自由基中间体的固有自由基型反应活性，在[Co II (TPP)]催化（TPP=四苯基卟啉）合成两种类型的8元环化合物；新型二苯并环辛烯和前所未有的单苯并环辛二烯。该方法已成功应用，以良好的收率和优异的取代基耐受性提供了多种八元环化合物。密度泛函理论（DFT）计算和实验结果表明，反应通过氢原子从双烯丙基/苯甲基烯丙基CH键转移到卡宾自由基进行，然后通过两个不同的过程进行闭环，形成两种不同类型的碳烯。 8元环产物。虽然二苯并环辛烯很可能是由邻醌二甲烷 ( o -QDM) 解离形成的，经过非催化 8π 环化，DFT 计算表明单苯并环辛二烯的闭环涉及钴配位层中的自由基反弹步骤。后一种机制意味着手性单苯并环辛二烯前所未有的对映
• Catalytic Dibenzocyclooctene Synthesis via Cobalt(III)-Carbene Radical and <i>ortho</i> -Quinodimethane Intermediates
  作者：Colet te Grotenhuis、Naudin van den Heuvel、Jarl Ivar van der Vlugt、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/anie.201711028

  日期：2018.1.2

  non‐innocent carbene intermediate. This method offers a novel route to prepare eight‐membered rings, using base metal catalysis to construct a series of unique dibenzocyclooctenes through selective Ccarbene−Caryl cyclization. The desired eight‐membered‐ring products were obtained in good to excellent yields. A large variety of aromatic substituents are tolerated. The proposed reaction mechanism involves intramolecular

  以[Co(TPP)]（TPP=四苯基卟啉）为催化剂对邻苯甲基芳基N-甲苯磺酰腙进行金属自由基活化，使得能够控制地利用氧化还原非无害卡宾中间体的单电子反应性。该方法提供了一种制备八元环的新途径，利用贱金属催化，通过选择性C碳烯-C芳基环化构建一系列独特的二苯并环辛烯。以良好至优异的收率获得了所需的八元环产物。可以耐受多种芳香族取代基。所提出的反应机制涉及分子内氢原子转移（HAT）到Co III -卡宾自由基中间体，然后解离经历8π环化的邻醌二甲烷。该机制得到了 DFT 计算的支持，并且自由基型中间体的存在通过捕获实验得到了证实。
• Stereoselective synthesis of aminoindanols via an efficient cascade aza-Michael–aldol reaction
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Herman H-Y. Sung、Ian D. Williams、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/c2cc37102b

  日期：——

  An efficient organocatalyzed strategy for the synthesis of 3-amino-1-indanols has been developed. This method is complementary to the conventional Friedel–Crafts strategy. It is also applicable to the synthesis of enantioenriched 3-amino-1-indanols.

  开发了一种高效的有机催化策略，用于合成3-氨基-1-茚醇。该方法与传统的Friedel-Crafts策略互补，并可应用于合成具有高对映体纯度的3-氨基-1-茚醇。
• Divergent Dynamic Kinetic Resolution of a Racemic Mixture of Four Stereoisomers via N-Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Laxmaiah Vasamsetty、Xiangwen Kong、Miao Meng、Shuang Yang、Weici Xu、Pogula Sreekanth Reddy、Xinqiang Fang

  DOI：10.1002/asia.201801361

  日期：2018.12.18

  Racemic mixtures of four stereoisomers are easily formed via many fundamental organic transformations, but the direct utilities of these mixtures have been less studied and remain large challenges to date. In this work, we introduce a new method, i.e., divergent dynamic kinetic resolution, to achieve the separation of racemic mixtures of four stereoisomers. The hypothesis was proved by using a N‐heterocyclic

  四种立体异构体的外消旋混合物很容易通过许多基本的有机转化而形成，但这些混合物的直接用途尚未得到研究，至今仍是巨大的挑战。在这项工作中，我们引入了一种新的方法，即发散动态动力学拆分，以实现四种立体异构体的外消旋混合物的分离。通过使用N杂环卡宾催化的安息香反应证明了这一假设，该反应提供了两个可分离的非对映异构体产物，带有三个连续的立体中心，具有良好的至出色的对映选择性。我们相信，该解决方案协议将在更多的转换中找到应用。
• TPZ, a bright centrosymmetric two-photon scaffold for bioimaging
  作者：Zuhai Lei、Ping Yue、Xueli Wang、Xinran Li、Yi Li、Haihong He、Xiao Luo、Xiangming Meng、Jinquan Chen、Xuhong Qian、Youjun Yang

  DOI：10.1039/c7cc06031a

  日期：——

  The development of biocompatible two-photon fluorophores with a large absorption cross-section is challenging, despite the presence of theoretical guidelines.

  生物相容性双光子荧光团的开发具有很大的吸收截面，尽管存在理论指导，这是具有挑战性的。