N-Acetyldehydrophenylalanylphenylalanine methyl ester | 82690-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyldehydrophenylalanylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(Z)-2-acetamido-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 82690-96-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: GTQDEYIMNWFZTO-LJLZWOEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyldehydrophenylalanylphenylalanine methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 diphosphinite 4 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 Ac-Phe-(S)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢二肽与铑(I)-新型手性二亚磷酸酯系统的有效不对称氢化

  摘要：

  Rh(I)-具有末端氨基的新型手性二次膦酸盐体系对于具有游离羧基和手性碳的脱氢二肽的不对称氢化非常有效。二亚膦酸盐催化剂的有效性强烈表明静电效应对不对称感应的贡献。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1203
• 作为产物：
  描述：

  Ac-N-carboxy α-dehydrophenylalanine anhydride 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-Acetyldehydrophenylalanylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。V.N-羧基α-脱氢氨基酸酸酐的合成及其转化为α-脱氢氨基酸和脱氢寡肽衍生物。

  摘要：

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3934

文献信息

• Electrostatic interaction and induced fitting of the rhodium(I) complex coordinated by diphosphine ligand having an amino group in the diastereoselective hydrogenation of dehydrodipeptides
  作者：Issaku Yamada、Kouta Fukui、Yoshihiro Aoki、Satoru Ikeda、Motowo Yamaguchi、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00076-4

  日期：1997.7

  3-propanediyl]bis(diphenylphosphine) (DPP-AE) catalyst achieved an effective 1,4-asymmetric induction and afforded high diastereoselectivity (max. 96% d.e.) in the hydrogenation of dehydrodipeptides in protic solvents. Activation parameters indicate the important role of the electrostatic interaction for the asymmetric induction in the hydrogenation. Structural study of the rhodium(I) DPP-AE complex by 31P NMR and

  铑（I）-[2- [2-（2-（二甲基氨基）乙基] -1,3-丙二基]双（二苯基膦）（DPP-AE）催化剂实现了有效的1,4-不对称诱导并提供了高非对映选择性（最大96） ％DE）在质子溶剂dehydrodipeptides的氢化。活化参数表明静电相互作用对于氢化中的不对称感应的重要作用。铑（I）DPP-AE配合物的结构研究通过31 P NMR和圆二色性光谱学表明，配合物的诱导拟合是由于配体（DPP-AE）与脱氢二肽之间的静电相互作用而发生的，从而改变了DPP-AE的主要偏构型。根据底物的手性中心的配合物。
• Asymmetric tritiation of N-acetyl dehydrophenylalanyl-(S) phenylalanine (methylester) catalyzed with a rhodium (+) diop complex
  作者：H. Levine-Pinto、J.L. Morgat、P. Fromageot、D. Meyer、J.C. Poulin、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85053-9

  日期：1982.1

  Rhodium-(+)diop complex catalyzes the stereoselective addition of two tritium atoms in Ac-ΔPhe-(S) PheOMe (diop stands for isopropylidene - 2,3 - dihydroxy - 2,3- bis - diphenylphosphino - 1,4 - butane). Tritiated Ac(S) Phe-(S) PheOMe and Ac-(R) Phe-(S) PheOMe were obtained with a theoretical specific radioactivity. Each diastereoisomer was isolated in a pure state, their 3H-nmr spectra indicated the

  铑-（+）二opop络合物催化Ac-ΔPhe-（S）PheOMe中的两个two原子的立体选择性加成（diop代表异亚丙基-2,3-二羟基-2,3-双-二苯基膦基-1,4-丁烷） 。with化的Ac（S）Phe-（S）PheOMe和Ac-（R）Phe-（S）PheOMe具有理论比放射性。每个非对映体是在纯态分离，它们的3 H-NMR谱所表示的比率和位点（C α -C β）的3 ħ标记。3 H- 3 H和1 H- 1ħ偶合常数一起使用允许三个交错围绕旋转异构体C的明确分配α -C β在N端苯丙氨酸部分。讨论了选择性制备of化二肽的反应范围。
• Synthesis of chiral dipeptides by means of asymmetric hydrogenation of dehydro dipeptides
  作者：Iwao Ojima、Tetsuo Kogure、Noriko Yoda、Tadashi Suzuki、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka

  DOI：10.1021/jo00346a033

  日期：1982.3
• Asymmetric synthesis of amino acids via the catalytic reduction of acylaminoacrylic acid azlactone derivatives
  作者：M. R. Lyubeznova、E. I. Karpeiskaya、E. I. Klabunovskii

  DOI：10.1007/bf00960334

  日期：1990.4
• Stereoselective synthesis of dipeptides by asymmetric reduction of dehydropeptides catalyzed by chiral rhodium complexes
  作者：Dominique Meyer、Jean Claude Poulin、Henri B. Kagan、Huguette Levine-Pinto、Jean Louis Morgat、Pierre Fromageot

  DOI：10.1021/jo01311a026

  日期：1980.11