(E)-methyl 3-(benzylamino)-3-(2-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)acrylate | 1443036-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(benzylamino)-3-(2-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(benzylamino)-3-(2-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)prop-2-enoate
• CAS: 1443036-25-6
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₃S
• 分子量: 397.418
• InChiKey: WWQCDMMFWMEICZ-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(benzylamino)-3-(2-methoxyphenyl)acrylate 、 苯甲酰基(苯基碘代)(三氟甲磺酰基)甲烷化物 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到(E)-methyl 3-(benzylamino)-3-(2-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酰基高价碘叶立德用于铜催化的烯胺、吲哚和 β-酮酯的三氟甲硫基化反应

  摘要：

  设计了一种新型的亲电型三氟甲硫基化试剂，一种三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德，并与各种亲核试剂反应良好，得到所需的 CF3S 取代产物。三氟甲磺酰基的原位还原得到三氟甲硫基，这是该过程中的关键步骤，是在氯化铜 (I) 存在下实现的。

  DOI：

  10.1021/ja402455f

文献信息

• Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Enamines, Indoles, and β-Keto Esters
  作者：Yu-Dong Yang、Ayaka Azuma、Etsuko Tokunaga、Mikio Yamasaki、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ja402455f

  日期：2013.6.19

  A novel electrophilic-type trifluoromethylthiolation reagent, a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide, was designed and reacted well with various nucleophiles to afford the desired CF3S-substituted products. In situ reduction of the trifluoromethanesulfonyl group to give the trifluoromethylthio group, which is the key step in this process, was realized in the presence of copper(I) chloride

  设计了一种新型的亲电型三氟甲硫基化试剂，一种三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德，并与各种亲核试剂反应良好，得到所需的 CF3S 取代产物。三氟甲磺酰基的原位还原得到三氟甲硫基，这是该过程中的关键步骤，是在氯化铜 (I) 存在下实现的。