1-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one | 10168-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: N-(2-quinolinyl)-2-pyridone；1-[2]quinolyl-1H-pyridin-2-one；1-[2]Chinolyl-1H-pyridin-2-on；1-Quinolin-2-ylpyridin-2-one
• CAS: 10168-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: NIVLVVOAVGVELN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  440.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 1-(3-1-methyl-1H-indole)-1H-1λ3-benzo[b]iodo-3(2H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到6-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用吲哚BX高价碘试剂的铑催化的杂芳烃的CH功能化。

  摘要：

  杂芳烃的CH吲哚是使用苯并恶唑酮高价碘试剂吲哚BX来实现的。通过吡啶配合物催化的联吡啶和酮喹啉N-氧化物中的CH键官能化可将吲哚环并入氮杂杂芳族化合物中。这些新的转化显示出对联吡啶的C-6位和喹啉N-氧化物的C-8位具有完全的区域选择性，并具有宽泛的官能度，例如卤素，醚或三氟甲基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.102
• 作为产物：
  描述：

  2-溴喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 铜 作用下， 生成 1-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Takeda; Hamamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1158,1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridine-Directed Rh-Catalyzed C6-Selective C–H Acetoxylation of 2-Pyridones
  作者：Masahiro Miura、Koji Hirano、Sunit Hazra

  DOI：10.3987/com-19-s(f)16

  日期：——

  time. a 10 mol% of AgSbF6 was added as additive. b Reaction at 80 °C for 16 h. c Reaction at 40 °C for 6 h. d Reaction in the presence of 0.5 mL of AcOH. e Reaction in the presence of 2.0 equiv PhI at 60 °C for 24 h. f Reaction in the presence of 20 equiv of Ac2O at 40 °C for 6 h. g Reaction at 40 °C for 1 h. h Reaction at 40 °C for 1 h in the presence of 0.1 mL of AcOH. i Reaction under N2. j Yield was

  使用 N-2-吡啶基官能团作为导向基团，在 DCE/AcOH 混合溶剂体系中开发了 Rh(III) 催化的 2-吡啶酮与二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 的 CH 乙酰氧基化反应。该反应在温和条件下发生，通常在 40 oC 的空气中，以中等至良好的产率选择性地产生相应的 C6-乙酰氧基化 2-吡啶酮。引言 在过去的五年半中，过渡金属催化的通过 C-H 键活化策略直接形成 C-O 键已成为有机合成中制备含氧化合物的有用方法。特别是乙酰氧基2广泛存在于天然产物、药剂、和农用化学品以及其作为有用的合成手柄的作用已刺激合成化学家开发用于 C-H 键直接乙酰氧基化的有效方案。2004 年，Sanford 报道了钯催化的芳烃和苄基 C-H 键的选择性乙酰氧基化。3 随后，Sanford4a 和 Yu4b 开发了钯催化的未活化 sp3 CH 键的乙酰氧基化方法。在这些报道之后，钯5和其他过渡金属，如
• 一种温和条件下制备N-（2-喹啉）-2-酮类化合物的方法
  申请人：河南中医药大学

  公开号：CN112028873A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明公开了一种温和条件下制备N‑(2‑喹啉)‑2‑酮类化合物的方法，属于有机合成技术领域，包括以下步骤：称取2‑羟基吡啶(或2‑羟基喹喔啉)与喹啉‑N‑氧化物均匀分散于乙腈中，随后加入活化剂及四氯化碳，在三乙胺作用下进行Atherton‑Todd反应，原位生成二乙基磷酰氯，再和喹啉‑N‑氧化物进行亲核取代反应，所生成的产物与2‑羟基吡啶(或2‑羟基喹喔啉)进行交叉脱氢偶联，反应液后处理，最终得到N‑(2‑喹啉)‑2‑吡啶酮(或N‑(2‑喹啉)‑2‑喹喔啉酮)化合物。本发明提供的方法主要解决以往制备此类化合物的方法中存在的反应温度高、反应原料难以制备、反应时间长等问题。
• Rh^III-promoted directed C–H N-heteroarylation of 2-pyridones
  作者：Rong Chi、Jia-Xue Wu、Da-Cheng Li、Jian-Min Dou、Huai-Wei Wang

  DOI：10.1039/d3ob00578j

  日期：——

  N-heteroarylation of 2-pyridones with N-heterocyclic boronates has been successfully developed utilizing a removable pyridine auxiliary. This system features high efficiency with mild conditions and also tolerates ortho- and meta-substituted pyridines, pyrazoles, pyrimidine, non-substituted quinolines, thiophene and furan well. The easy synthetic approach could potentially be applied to construct heterocyclic

  利用可去除的吡啶助剂，成功开发了Cp*Rh III促进的 2-吡啶酮与 N-杂环硼酸酯的 C6 选择性 N-杂芳基化的催化方案。该系统具有效率高、条件温和的特点，并且对邻位和间位取代的吡啶、吡唑、嘧啶、非取代的喹啉、噻吩和呋喃具有良好的耐受性。这种简单的合成方法有可能用于构建带有 2-吡啶酮-杂芳基基序的杂环药物分子。