(3aR)-4c-benzyloxy-6c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazole | 35478-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR)-4c-benzyloxy-6c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazole
• 英文别名: benzyl 2-amino-O⁵,O⁶-isopropylidene-O³,N-phenylmethanylylidene-β-D-2-deoxy-allofuranoside
• CAS: 35478-08-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: RIFIGFJGYRRREK-MMXRJIGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-4c-benzyloxy-6c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazole 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-((1S,2S,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-1-hydroxymethyl-pentyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的苯恶唑啉衍生物

  摘要：

  制备和硼氢化物还原的-2,3-二脱氧-5,6- ö异丙叉基-2'-苯基- d -allofuranoso- [2,3- d ]-Δ 2' -恶唑啉（XXI）中描述。还原产物是2-氨基-2-脱氧-D-烯丙醇的衍生物，表明在化合物（XXI）的形成和还原过程中未发生糖系统的异构化。由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖呋喃糖的苯并恶唑啉衍生物合成了具有还原的侧链的山mic酸的衍生物。还开发了一种方便的制备1,2- O-异亚丙基-D-葡萄糖呋喃糖和相关糖类的5,6-碳酸酯的方法。

  DOI：

  10.1039/p19720000248
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-benzoylamino-O⁵,O⁶-isopropylidene-O³-methanesulfonyl-β-D-2-deoxy-glucofuranoside 在 吡啶 作用下， 生成 (3aR)-4c-benzyloxy-6c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的苯恶唑啉衍生物

  摘要：

  制备和硼氢化物还原的-2,3-二脱氧-5,6- ö异丙叉基-2'-苯基- d -allofuranoso- [2,3- d ]-Δ 2' -恶唑啉（XXI）中描述。还原产物是2-氨基-2-脱氧-D-烯丙醇的衍生物，表明在化合物（XXI）的形成和还原过程中未发生糖系统的异构化。由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖呋喃糖的苯并恶唑啉衍生物合成了具有还原的侧链的山mic酸的衍生物。还开发了一种方便的制备1,2- O-异亚丙基-D-葡萄糖呋喃糖和相关糖类的5,6-碳酸酯的方法。

  DOI：

  10.1039/p19720000248