(4S,5R)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4-(1-phenyl(hydroxy)methyl)-1,3-dioxolane | 1224588-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4-(1-phenyl(hydroxy)methyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1224588-01-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: ZKXAPWSZFQQMGE-LPWJVIDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4-(1-phenyl(hydroxy)methyl)-1,3-dioxolane 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(4R,4'R,5'S)-2',2'-dimethyl-5'-[(R)-1-phenyl(hydroxy)methyl]-4,4'-bi(1,3-dioxolane)-2-thione
  参考文献：
  名称：

  L-Selectride还原4-酰基-1,3-二氧戊环衍生物的立体控制方面

  摘要：

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.107
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-(1-(phenyl)-hydroxymethyl)-1,3-dioxolane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到(4S,5R)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4-(1-phenyl(hydroxy)methyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  L-Selectride还原4-酰基-1,3-二氧戊环衍生物的立体控制方面

  摘要：

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.107