(1R,5S)-9,9-diethoxybicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one | 1198053-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S)-9,9-diethoxybicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one
• CAS: 1198053-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DGFKBRNCIVOYMT-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 、 1,1-二乙氧基乙烯 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到(1R,5S)-9,9-diethoxybicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化肌钙蛋白的逆电子需量 Diels-Alder 反应

  摘要：

  开发了路易斯酸催化的托酮衍生物的逆电子需求 Diels-Alder 反应。手性双核 BINOL-铝络合物催化 tropones 与乙烯酮二乙缩醛反应生成双环 [3.2.2] 环结构，获得了高达 97% 的 ee，这开辟了一种独特的制备手性七元环的方法。

  DOI：

  10.1021/ja908127f