3-氯-N,N-二乙基苯甲酰胺,97 | 15952-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N,N-二乙基苯甲酰胺,97
• 中文别名: 3-氯-N,N-二乙基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 15952-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• mdl: MFCD01214024
• 分子量: 211.691
• InChiKey: ZWTKSSXSNVYXII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N,N-二乙基苯甲酰胺,97 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-3-chloro-2-<(trimethylsilyl)methyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 2-吡啶甲酸 、 sodium persulfate 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-氯-N,N-二乙基苯甲酰胺,97
  参考文献：
  名称：

  铁光催化在醛与 NaCl 的氧化酰胺化反应中的应用

  摘要：

  Fe 2 SO 4 与 2-吡啶甲酸、NaCl 作为氯源、Na 2 的光活性络合物促进可见光介导的醛氧化酰胺化据报道，b2> SO 8 作为氧化剂，丙酮作为溶剂。 Fe 2 SO 4 是一种地球储量丰富的金属盐，易于商业获取且环境可持续。氯化钠是一种绿色、可持续的氯源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400220

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
• Alkyl and aryllanthanum triflates: New reagents for the conversion of tertiary amides to ketones
  作者：Scott Collins、Yaping Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96518-3

  日期：1987.1

  Alkyl and aryllanthanum triflates 1 generated in situ from alkyl or aryllithium compounds and anhydrous lanthanum(III) triflate react with tertiary amides to provide, in excellent yield, the corresponding alkyl or aryl ketones.

  烷基和三氟甲磺酸酯aryllanthanum 1产生原位选自烷基或芳基锂化合物和无水镧（III），三氟甲磺酸与叔酰胺反应，以提供，在良好的产率，相应的烷基或芳基酮。
• Alternative formation of amides and β-enaminones from aroyl chlorides using the TiCl₄-trialkylamine reagent system
  作者：Antonella Leggio、Alessandra Comandè、Emilia Lucia Belsito、Marianna Greco、Lucia Lo Feudo、Angelo Liguori

  DOI：10.1039/c8ob01536h

  日期：——

  The TiCl4/NR3 reagent system has been successfully employed for the synthesis of amides and β-enaminones. The reaction of variously substituted benzoyl chlorides with the TiCl4/NR3 reagent system, by using two different experimental procedures (Method A and Method B), afforded alternatively the corresponding amides and β-enaminones as unique or major products. The two developed protocols were investigated

  TiCl 4 / NR 3试剂系统已成功用于酰胺和β-烯胺酮的合成。通过使用两种不同的实验程序（方法A和方法B），将各种取代的苯甲酰氯与TiCl 4 / NR 3试剂系统反应，可以交替提供相应的酰胺和β-烯酮，为独特或主要产物。用一系列叔胺研究了两种开发的方案。由TiCl 4的存在调节的反应提供了令人满意的收率的相应酰胺或β-烯酮。本文报道了一种通过芳酰氯与TiCl反应形成碳-碳键的新方法4 / NR 3试剂系统。
• Pd(ii)-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates under mild conditions
  作者：Mingzong Li、Cong Wang、Ping Fang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c1cc11635e

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates has been realized under mild reaction conditions. This method provides an efficient access to N-mono- or N,N-disubstituted benzamides and benzoates.

  在温和反应条件下，实现了钯催化下的草氨酸与苯基三氟硼酸钾的去羧偶联反应。该方法为制备N-单取代或N,N-双取代苯甲酰胺和苯甲酸酯提供了高效的途径。

表征谱图