allyl (3S)-3-((1S)-(tert-butoxycarbonylamino)((3aR,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)hex-5-enoate | 1258407-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl (3S)-3-((1S)-(tert-butoxycarbonylamino)((3aR,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)hex-5-enoate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pent-4-enoate
• CAS: 1258407-48-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₈
• 分子量: 441.522
• InChiKey: FSDODQBLMMZQNU-AMQNGPJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3S)-3-((1S)-(tert-butoxycarbonylamino)((3aR,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)hex-5-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到tert-butyl ((3aR,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(2-oxo-2,3,4,7-tetrahydrooxepin-3-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法制备具有环状结构的糖类β-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了具有环状结构的β-氨基酸衍生物的有效合成。关键步骤包括 aza-Michael 加成和钌催化烯丙基化，用于构建包含糖片段的新无环 β-氨基酸二烯，以及用于构建七元和九元环的钌催化闭环复分解化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000923
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pent-4-enoic acid 、 3-氯丙烯 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到allyl (3S)-3-((1S)-(tert-butoxycarbonylamino)((3aR,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法制备具有环状结构的糖类β-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了具有环状结构的β-氨基酸衍生物的有效合成。关键步骤包括 aza-Michael 加成和钌催化烯丙基化，用于构建包含糖片段的新无环 β-氨基酸二烯，以及用于构建七元和九元环的钌催化闭环复分解化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000923

文献信息

• Preparation of Sugar β-Amino Acid Derivatives with Cyclic Structures by Ring-Closing Metathesis
  作者：Basker Sundararaju、Tailor Sridhar、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.201000923

  日期：2010.11

  Efficient syntheses of β-amino acid derivatives with cyclic structures were developed. The key steps involve aza-Michael addition and ruthenium-catalyzed allylation for the construction of new acyclic β-amino acid dienes incorporating a sugar fragment, and a ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis for the construction of the seven- and nine-membered ring compounds.

  开发了具有环状结构的β-氨基酸衍生物的有效合成。关键步骤包括 aza-Michael 加成和钌催化烯丙基化，用于构建包含糖片段的新无环 β-氨基酸二烯，以及用于构建七元和九元环的钌催化闭环复分解化合物。