(2S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pent-4-enoic acid | 1258407-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pent-4-enoic acid
• CAS: 1258407-43-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₈
• 分子量: 401.457
• InChiKey: WIIVKYCAAUJTQT-GNVXKGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pent-4-enoic acid 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 allyl 3-{[(2S)-2-{(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino][(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl}pent-4-enoyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-二肽的烯烃复分解闭环和大环化

  摘要：

  制备在肽骨架不同位置含有烯丙基的β-二肽。使用钌催化剂对这些 β-二肽进行闭环复分解产生中等大小的环状 β-二肽和大环四肽，这取决于 β-二肽上烯丙基取代的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300608
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1-{(3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}pent-4-enylcarbamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-二肽的烯烃复分解闭环和大环化

  摘要：

  制备在肽骨架不同位置含有烯丙基的β-二肽。使用钌催化剂对这些 β-二肽进行闭环复分解产生中等大小的环状 β-二肽和大环四肽，这取决于 β-二肽上烯丙基取代的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300608

文献信息

• Preparation of Sugar β-Amino Acid Derivatives with Cyclic Structures by Ring-Closing Metathesis
  作者：Basker Sundararaju、Tailor Sridhar、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.201000923

  日期：2010.11

  Efficient syntheses of β-amino acid derivatives with cyclic structures were developed. The key steps involve aza-Michael addition and ruthenium-catalyzed allylation for the construction of new acyclic β-amino acid dienes incorporating a sugar fragment, and a ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis for the construction of the seven- and nine-membered ring compounds.

  开发了具有环状结构的β-氨基酸衍生物的有效合成。关键步骤包括 aza-Michael 加成和钌催化烯丙基化，用于构建包含糖片段的新无环 β-氨基酸二烯，以及用于构建七元和九元环的钌催化闭环复分解化合物。