[(3R,4S,6R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]tridec-1-en-6-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate | 1287289-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3R,4S,6R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]tridec-1-en-6-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate
• CAS: 1287289-06-8
• 化学式: C₄₂H₅₆O₈
• 分子量: 688.902
• InChiKey: VSLHZMOIWXAVIL-WODSCWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,6R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]tridec-1-en-6-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(2R,4S,5R,6E,8S)-2-heptyl-4,5,8-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 Achaetolide

  摘要：

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259056
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-enoic acid 、 (3R,4S,6R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]tridec-1-en-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到[(3R,4S,6R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]tridec-1-en-6-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 Achaetolide

  摘要：

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259056

文献信息

• Total Synthesis of Achaetolide from d-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、K. Rao、Amit Chattapadhyay

  DOI：10.1055/s-0030-1259056

  日期：2010.12

  A highly convergent stereoselective total synthesis of achaetolide, a ten-membered lactone is described. The ring-closing metathesis reaction was used to construct the macrocycle and E-olefinic moiety in the molecule. The key acid and alcohol fragments were synthesized from a single chiral pool material D-mannitol.

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。