methyl 1-benzoyl-3-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1383426-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-benzoyl-3-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1383426-46-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₅
• 分子量: 421.412
• InChiKey: HSYSTRKHYYBQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1-benzoyl-4,5-dihydro-5-methoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以90%的产率得到methyl 1-benzoyl-3-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与 2-吡唑啉的反应

  摘要：

  摘要 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 在与 1-未取代的 2-吡唑啉反应中作为有效的迈克尔受体，得到取代的 (3,5-dioxo-4-phenyl-1 ,2,4-三唑-idin-1-yl)-1-吡唑啉的定量产率。通过消除分子氮，后者很容易转化为相应的环丙烷。5-甲基-2-吡唑啉-5-羧酸甲酯与两倍过量的 PTAD 反应生成中间体双加合物，其经过去重氮化形成 1,3,5-三氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4 -二酮衍生物。1-取代的 2-吡唑啉也添加到 PTAD 中，但由于 C(3)H 质子迁移到 PTAD，2-吡唑啉结构保留在产品中。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0252-2