(1-Benzenesulfonyl-2-iodo-1H-indol-3-yl)-acetaldehyde | 455254-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Benzenesulfonyl-2-iodo-1H-indol-3-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 1h-Indole-3-acetaldehyde,2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-；2-[1-(benzenesulfonyl)-2-iodoindol-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 455254-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₃S
• 分子量: 425.247
• InChiKey: OJXUZQPEYUTCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Benzenesulfonyl-2-iodo-1H-indol-3-yl)-acetaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels-Alder /分子内Heck环化方法对ajmaline / sarpagine生物碱的四氢-β-咔啉骨架

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下2-碘-3-吲哚乙醛的aza-Diels-Alder反应可高产率地提供2-（2-碘吲哚基甲基）-4-吡啶酮。钯介导的分子内Heck环化作用可接近ajmaline / sarpagine生物碱的四环四氢-β-咔啉骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00668-8
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylsulfonyl-2-iodotryptophol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (1-Benzenesulfonyl-2-iodo-1H-indol-3-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels-Alder /分子内Heck环化方法对ajmaline / sarpagine生物碱的四氢-β-咔啉骨架

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下2-碘-3-吲哚乙醛的aza-Diels-Alder反应可高产率地提供2-（2-碘吲哚基甲基）-4-吡啶酮。钯介导的分子内Heck环化作用可接近ajmaline / sarpagine生物碱的四环四氢-β-咔啉骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00668-8