tert-butyl (E)-4-[[5-hydroxy-3-methyl-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-benzofuran-3-yl]amino]-4-oxobut-2-enoate | 1258950-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-[[5-hydroxy-3-methyl-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-benzofuran-3-yl]amino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1258950-94-5
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₇Si
• 分子量: 545.748
• InChiKey: UOQOJVHBEPMXIV-SQIWNDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-[[5-hydroxy-3-methyl-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-benzofuran-3-yl]amino]-4-oxobut-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素的全合成

  摘要：

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001036
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-hydroxy-3-methyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-benzofuran-2-one 、 (E)-3-chlorocarbonyl-acrylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19.4 mg的产率得到tert-butyl (E)-4-[[5-hydroxy-3-methyl-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-benzofuran-3-yl]amino]-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素的全合成

  摘要：

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001036