(2S,3R,4S,5S,7S)-2,3-dihydroxy-7-butyl-cephalotaxan-8-one | 691407-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,7S)-2,3-dihydroxy-7-butyl-cephalotaxan-8-one
• CAS: 691407-61-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: NDFMCJJBXXJPRT-MHIVSZSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,7S)-2,3-dihydroxy-7-butyl-cephalotaxan-8-one 在 aluminium hydride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (7S)-7-butylcephalotaxine
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛和C-7烷基化类似物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。

  DOI：

  10.1021/jo049884l
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4aS,6S,15bS,15cR)-6-butyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,9,10,15b,15c-octahydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]cyclopenta[1,2-b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-7-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(2S,3R,4S,5S,7S)-2,3-dihydroxy-7-butyl-cephalotaxan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛和C-7烷基化类似物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。

  DOI：

  10.1021/jo049884l