allyl 3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-α-D-glucopyranoside | 721455-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4-dodecoxy-2-(hydroxymethyl)-5-[(3R)-3-hydroxytetradecoxy]-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 721455-89-6
• 化学式: C₃₅H₆₈O₇
• 分子量: 600.921
• InChiKey: XKWCYCARYIVZKB-SINQKJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(E)-1-propenyl 3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1091
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-dodecyl-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 allyl 3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-hydroxytetradecyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1091