N^δ-(5-triisopropylsilyl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl)-N^α-fluorenylmethoxycarbonylglutamine benzyl ester | 1430197-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^δ-(5-triisopropylsilyl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl)-N^α-fluorenylmethoxycarbonylglutamine benzyl ester
• CAS: 1430197-77-5
• 化学式: C₄₅H₅₈N₂O₁₁Si
• 分子量: 831.048
• InChiKey: FJIOHXGYMMTVLZ-GUTPYSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  164.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^δ-(5-triisopropylsilyl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl)-N^α-fluorenylmethoxycarbonylglutamine benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N^δ-(5-triisopropylsilyl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl)-N^α-fluorenylmethoxycarbonylglutamine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的立体选择性核糖基化

  摘要：

  研究了核呋喃糖基N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯对天冬酰胺和谷氨酰胺羧酰胺侧链的糖基化特性。发现条件促进α-异构型的N-糖苷的几乎排他的形成。该策略允许合成经适当修饰以制备ADP-核糖基化肽的Fmoc-氨基酸。此外，用这些供体对丝氨酸的核糖基化证明是完全α-选择性的，并且首次合成了天然存在的用于聚-ADP-核糖基化的位点α-核糖基化的谷氨酸和天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol400929c
• 作为产物：
  描述：

  5-triisopropylsilyl-2,3-O-(4-methoxybenzyl)-D-ribose 在 盐酸 、 perchloric acid adsorbed on silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N^δ-(5-triisopropylsilyl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl)-N^α-fluorenylmethoxycarbonylglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的立体选择性核糖基化

  摘要：

  研究了核呋喃糖基N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯对天冬酰胺和谷氨酰胺羧酰胺侧链的糖基化特性。发现条件促进α-异构型的N-糖苷的几乎排他的形成。该策略允许合成经适当修饰以制备ADP-核糖基化肽的Fmoc-氨基酸。此外，用这些供体对丝氨酸的核糖基化证明是完全α-选择性的，并且首次合成了天然存在的用于聚-ADP-核糖基化的位点α-核糖基化的谷氨酸和天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol400929c

文献信息

• Synthesis and Macrodomain Binding of Mono-ADP-Ribosylated Peptides
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Aurelio Pio Nardozza、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Andreas G. Ladurner、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/anie.201604058

  日期：2016.8.26

  have been described. We report the synthesis of ADP‐ribosylated peptides from the proteins histone H2B, RhoA and, HNP‐1. An innovative procedure was applied that makes use of pre‐phosphorylated amino acid building blocks. Binding assays revealed that the macrodomains of human MacroD2 and TARG1 exhibit distinct specificities for the different ADP‐ribosylated peptides, thus showing that the sequence surrounding

  Mono-ADP-核糖基化是一种动态翻译后修饰（PTM），在信号转导中起重要作用。已经描述了识别或水解单ADP核糖基化蛋白的哺乳动物蛋白。我们报道了由蛋白质组蛋白H2B，RhoA和HNP-1合成ADP-核糖基化肽的过程。应用了一种创新方法，该方法利用了预磷酸化的氨基酸构件。结合分析显示，人MacroD2和TARG1的巨域对不同的ADP核糖基化肽表现出不同的特异性，因此表明ADP核糖基化残基周围的序列影响大结构域的底物选择性。