(S)-3-((2R,3S,5S)-5-allyl-3-methoxy-4-oxotetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate | 1191256-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((2R,3S,5S)-5-allyl-3-methoxy-4-oxotetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate
• CAS: 1191256-12-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₇
• 分子量: 438.477
• InChiKey: QTIYKPNIOWKYON-QXUYBEEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3S,5S)-5-allyl-3-methoxy-4-oxotetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Crabtree's catalyst 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.51h， 生成 tert-butyl(2-((2S,3S,4R,5R)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-3-(((3-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)-4-methoxytetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q
• 作为产物：
  描述：

  艾日布林中间体 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-((2R,3S,5S)-5-allyl-3-methoxy-4-oxotetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  E7389 的 C27-C35 构建块的第二代合成，一种合成软海绵素类似物

  摘要：

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。

  DOI：

  10.1021/ol9016589

文献信息

• Proprietary Synthesis of the C27–C35 Fragment of Eribulin and Its Elaboration toward the C14–C35 Subunit
  作者：U Bin Kim、Srinivas Samala、Jaehun Jung、Juyoung Song、Kee-Young Lee、Chang-Young Oh、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00150

  日期：2024.7.19