N^α-tert-Butyloxycarbonyl-L-prolyl-L-histidine methyl ester | 66024-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-Butyloxycarbonyl-L-prolyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: Boc-Pro-His-OMe；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 66024-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₅
• 分子量: 366.417
• InChiKey: PSSJQRKHZRGDJZ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  611.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-Butyloxycarbonyl-L-prolyl-L-histidine methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸组氨酸二肽：生成离子标记的有机催化剂的不对称羟醛反应的合适模板

  摘要：

  脯氨酸-组氨酸二肽为构建三种新型离子标记的有机催化剂奠定了基础，利用组氨酸的咪唑部分生成季铵盐。对在烯胺介导的直接不对称醛醇缩合反应中催化剂的简要比较研究显示出它们的对比特征，特别是在水性条件下。它们中最好的还用于制备一些衍生物并实现去对称。

  DOI：

  10.1055/a-1477-4871
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以91%的产率得到N^α-tert-Butyloxycarbonyl-L-prolyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸组氨酸二肽：生成离子标记的有机催化剂的不对称羟醛反应的合适模板

  摘要：

  脯氨酸-组氨酸二肽为构建三种新型离子标记的有机催化剂奠定了基础，利用组氨酸的咪唑部分生成季铵盐。对在烯胺介导的直接不对称醛醇缩合反应中催化剂的简要比较研究显示出它们的对比特征，特别是在水性条件下。它们中最好的还用于制备一些衍生物并实现去对称。

  DOI：

  10.1055/a-1477-4871

文献信息

• Bavykina, N. I.; Gabrielyan, A. E.; Korshunova, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 1.2, p. 148 - 152
  作者：Bavykina, N. I.、Gabrielyan, A. E.、Korshunova, G. A.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and anorectic testing of the four stereoisomers of cyclo(histidylproline)
  作者：Michael J. Kukla、Henry J. Breslin、Charles R. Bowden

  DOI：10.1021/jm00149a035

  日期：1985.11

  All four possible stereoisomers of cyclo(histidylproline) were individually synthesized, purified, and characterized. They were each tested for anorectic activity in rats with a free feeding paradigm over 24 h. Contrary to literature reports, none significantly reduced food intake at any time over the test period.
• BAVYKINA, N. I.;GABRIEHLYAN, A. EH.;KORSHUNOVA, G. A.;SHVACHKIN, YU. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 170-175
  作者：BAVYKINA, N. I.、GABRIEHLYAN, A. EH.、KORSHUNOVA, G. A.、SHVACHKIN, YU. P.

  DOI：——

  日期：——