(3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-1-pyrroline | 1021182-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-1-pyrroline
• CAS: 1021182-31-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃Si
• 分子量: 361.557
• InChiKey: QPSPGDACFMHGDH-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-D-ribononitrile 、 phenylmagnesium bromide 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到(3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  串联的亲核加成/环化反应在酮亚胺型氨基糖的合成中

  摘要：

  由于缺乏通用的合成方法，不饱和亚氨基糖的生物活性尚未得到广泛的研究。这些环酮亚胺糖的实用合成方法是基于格氏试剂与ω-甲磺酰基甘氨腈的串联加成-环化反应而开发的。

  DOI：

  10.1021/jo702616x