3-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)丙酰胺 | 26974-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)propanamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-beta-chloropropionamide
• CAS: 26974-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 243.69
• InChiKey: HHASZRCOOXILRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)丙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenyl)-N'-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-N'-methyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrophysiological properties and analysis of structural requirements of a novel class of antiarrhythmic agents with potassium and calcium channel blocking properties

  摘要：

  Class III antiarrhythmic agents have been shown to prevent reentrant arrhythmias but also to be responsible for initiating arrhythmias characterised by afterdepolarizations and triggered activities. By combining potassium and calcium channel antagonistic actions, as with BRL-32872(1,2) (1), it might be possible to reduce the incidence of proarrhythmias albeit retaining antiarrhythmic efficacy. In the present study we synthesised and tested for their electrophysiological activity in guinea pig papillary muscle a wide panel of analogues of BRL-32872. Some qualitative relationships between compound structure and the inhibitory effect on the rapidly activating component of the delayed rectifier potassium current and/or the L-type calcium current will be presented. New derivatives depicting bell-shaped dose-response curves on action potential duration may therefore represent novel agents for improved antiarrhythmic therapy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00166-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 以55的产率得到3-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic and Medicinal Chemistry. 1998, 6, 1993-2011

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 碳酸氢钠 、 盐酸 、 水 、 magnesium sulfate 、 3-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)丙酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以to yield the desired product N-(3,4-dimethoxyphenyl)-β-chloropropionamide as the residue的产率得到3-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal N-aryl substituted azetidinones

  摘要：

  公开了一种除草剂组合物，包括惰性载体和作为必要活性成分的一种化合物，该化合物的数量对杂草具有毒性，其化学式为##EQU1## 其中X选自烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，卤素，卤代烷基和硝基的群体; n是0到5的整数。

  公开号：

  US03958974A1

文献信息

• Imidazopyridine- and Purine-Thioacetamide Derivatives: Potent Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase 1 (NPP1)
  作者：Lei Chang、Sang-Yong Lee、Piotr Leonczak、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Theodor Hanck、Christa E. Müller、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm501434y

  日期：2014.12.11

  Nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (NPP1) belongs to the family of ecto-nucleotidases, which control extracellular nucleotide, nucleoside, and (di)phosphate levels. To study the (patho)physiological roles of NPP1 potent and selective inhibitors with drug-like properties are required. Therefore, a compound library was screened for NPP1 inhibitors using a colorimetric assay with p-nitrophenyl

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。
• Diamines in the treatment of arrhythmia
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0852142A1

  公开（公告）日：1998-07-08

  NOVEL TREATMENT A novel treatment of arrhythmia in human or non-human mammals, comprising administering a compound having combined class III and class IV antiarrhythmic activity.

  一种新颖的治疗方法，用于治疗人类或非人哺乳动物的心律失常，包括给予具有III类和IV类抗心律失常活性的化合物。
• DIAMINES IN THE TREATMENT OF ARRHYTHMIA
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0639973A1

  公开（公告）日：1995-03-01
• ANTI-ARRHYTHMIC N-SUBSTITUTED 3-BENZAZEPINES OR ISOQUINOLINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0700389A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0934068A1

  公开（公告）日：1999-08-11