(2R,3S,4S)-4-azido-3-(formyloxy)-2-methyl-5-(pyridin-3-yl)pentanoic acid | 56983-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-azido-3-(formyloxy)-2-methyl-5-(pyridin-3-yl)pentanoic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-azido-3-formyloxy-2-methyl-5-pyridin-3-ylpentanoic acid
• CAS: 56983-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 278.268
• InChiKey: KFPMPCZZGZHCPE-MIMYLULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-azido-3-(formyloxy)-2-methyl-5-(pyridin-3-yl)pentanoic acid 在 镍 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2R,3S,4S)-4-Amino-3-hydroxy-2-methyl-5-pyridin-3-yl-pentanoic acid (1R,2S)-1-((1R,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-1-methyl-ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶霉素的合成研究。四、一些十二元环化合物的合成设计用于在吡啶霉素中构建具有外环（Z）-s-丁叉侧链的完整环系

  摘要：

  (2R,5R,6S,9S,10S,11R)-10-Hydroxy-2-[(1'S)-1'-Hydroxy-1'-methylpropyl]-5,11-二甲基-9-(3-pyridylmethyl )6-(benzyloxycarbonylamino)-8-aza-1,4-dioxacyclododecane-3,7,12-trione 及其 1'-O-甲基衍生物，以及后者的 (2S,1'R)-非对映异构体由糖和 L-苏氨酸衍生物合成。将它们转化为具有 2-(Z)-s-亚丁基侧链的吡啶霉素前体的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3298
• 作为产物：
  描述：

  3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-azido-3-(formyloxy)-2-methyl-5-(pyridin-3-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C2修饰的抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素类似物的合成和构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01457

文献信息

• Total synthesis of pyridomycin
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Masaya Nakata、Kenji Takarada、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70713-1

  日期：1989.1

  The first total synthesis of pyridomycin is described including the stereocontrolled construction of the exocyclic (Z)-s-butylidene moiety in the 12-membered ring system.

  pyridomycin的第一全合成被描述，包括环外（Z）的立体控制结构-小号亚丁基部分在12元环系统。
• KINOSHITA, MITSUHIRO;NAKATA, MASAYA;TAKARADA, KENJI;TATSUTA, KUNIAKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7419-7422
  作者：KINOSHITA, MITSUHIRO、NAKATA, MASAYA、TAKARADA, KENJI、TATSUTA, KUNIAKI

  DOI：——

  日期：——