(1R,2S)-1-Methyl-2-vinyl-cyclohexanecarbaldehyde | 81496-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,2S)-1-Methyl-2-vinyl-cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-2-Ethenyl-1-methylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 81496-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NRHXXZDYALZOBH-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-Methyl-2-vinyl-cyclohexanecarbaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 diborane(6) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-trans-2-carboxy-2-methylcyclohexaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的环烷烃甲醛的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  对于非对映选择性和对映选择性合成一个非常有用的方法反式-和顺-1,2-二取代cycloalkanecarboxaldehydes（反式-和顺式- 10），有用的手性合成子具有非对称叔和在其环的邻位位置上的季碳原子，被设计出发可以从本方法中的高效手性助剂-环烯烃羧醛（5）叔亮氨酸叔丁酯（2，R = Bu t）中回收而无需光学纯度损失。介绍了反应的立体化学过程

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93269-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Vinyl-cyclohexanecarbaldehyde 、 碘甲烷 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOGEN, HIROSHI;TOMIOKA, KIYOSHI;HASHIMOTO, SHUN-ICHI;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3951-3956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted cycloalkanecarboxaldehydes. procedures for the highly stereoselective preparation of cis- and trans-isomer
  作者：Hiroshi Kogen、Kiyoshi Tomioka、Shun-ichi Hashimoto、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92856-9

  日期：1980.1

  Procedures for the asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted cycloalkanecarboxaldehydes () having assymetric tertiary and quaternary carbon atoms in vicinal positions from the corresponding cycloalkenecarboxaldehydes () in high diastereomeric and enantiomeric purities are described.

  描述了用于从非对映异构体和对映异构体纯度的相应环烯烃羧醛（）在邻位不对称合成叔碳原子和季碳原子的1,2-二取代的环烷甲醛醛（）的不对称合成方法。