allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 578739-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-2)Man3Ac4Ac6Ac(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 578739-29-4
• 化学式: C₆₉H₇₈O₁₉
• 分子量: 1211.37
• InChiKey: RLJSTEKNKBWSSM-BNBVFQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 propyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  五氟丙酰基和三氟乙酰基，可在低聚甘露糖苷合成中提供暂时的羟基保护。

  摘要：

  已证明五氟丙酰基（PFP）和三氟乙酰基（TFA）酯可用于简便的寡糖合成。这些与糖基化条件很好地相容，并且可以通过用吡啶-EtOH处理而除去，并完全保留乙酰基。仅通过蒸发反应混合物即可定量获得分析纯的产物。使用带有糖基卤化物的O-PFP和O-TFA，单糖基化的高甘露糖型十二糖（Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）和四糖（Glcalpha1-> 3Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）部分合成了Glc（1）Man（9）GlcNAc（2）），它是ER伴侣，钙粘蛋白和钙网蛋白的推定配体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00099-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-trifluoroacetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 乙醇 作用下， 反应 2.5h， 以100%的产率得到allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  五氟丙酰基和三氟乙酰基，可在低聚甘露糖苷合成中提供暂时的羟基保护。

  摘要：

  已证明五氟丙酰基（PFP）和三氟乙酰基（TFA）酯可用于简便的寡糖合成。这些与糖基化条件很好地相容，并且可以通过用吡啶-EtOH处理而除去，并完全保留乙酰基。仅通过蒸发反应混合物即可定量获得分析纯的产物。使用带有糖基卤化物的O-PFP和O-TFA，单糖基化的高甘露糖型十二糖（Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）和四糖（Glcalpha1-> 3Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）部分合成了Glc（1）Man（9）GlcNAc（2）），它是ER伴侣，钙粘蛋白和钙网蛋白的推定配体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00099-5