methyl (6,6'-(2)H2)-β-D-galactopyranoside | 51385-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6,6'-(2)H2)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 51385-55-8
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 196.169
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-MQQZGOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6,6'-(2)H2)-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 phosphate buffer 作用下， 生成 methyl (6S)-(6(2)H1)-6-acetoxy-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-<(6'S)-(6'(2)H1)-methyl-2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-galactopyranosid-6'-ylidene>-β-D-galactopyranoside 、 methyl (6(2)H1)-2,3-di-O-acetyl-α-L-threo-4-deoxyhex-4-eno-dialdopyranoside 、 methyl (6R)-(6(2)H1)-6-acetoxy-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-<(6'R)-(6'(2)H1)-methyl-2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-galactopyranosid-6'-ylidene>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The preferred rotamer about the C₅—C₆ bond of D-galactopyranoses and the stereochemistry of dehydrogenation by D-galactose oxidase

  摘要：

  使用手性氘代羟甲基基团的核磁共振技术研究D-半乳糖苷的结构，发现其C5-C6键的优先构象不是tg而是gt。使用手性纯的氘代甲基β-D-半乳糖苷研究Dactyliumdendroides的D-半乳糖氧化酶的立体化学，发现酶反应存在两种机制：高效的pro-S氢原子特异性氧化和远不如前者的非特异性或pro-R特异性氧化。

  DOI：

  10.1139/v87-191