| 1416772-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• CAS: 1416772-56-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 418.536
• InChiKey: GAIPFWDOAWPVBY-YNJKOYDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(3R,4S,5S)-4-hydroxy-3-methyl-5-(pyridin-3-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial Activity of 2,1′-Dihydropyridomycins

  摘要：

  Dihydropyridomycins 2 and 3, which lack the characteristic enol ester moiety of the potent antimycobacterial natural product pyridomycin (1), have been prepared from L-Thr, R- and S-hydroxy isovaleric acid, and 3-pyridinecarboxaldehyde. The 2R isomer 2 shows only 4-fold lower anti-Mtb activity than 1, indicating that the enol ester moiety in the natural product is not critical for its biological activity. This finding establishes 2 as a potent and more practical lead for anti-TB drug discovery.

  DOI：

  10.1021/ml300385q
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(dibenzylamino)-3-pyridin-3-ylpropanal 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.38h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial Activity of 2,1′-Dihydropyridomycins

  摘要：

  Dihydropyridomycins 2 and 3, which lack the characteristic enol ester moiety of the potent antimycobacterial natural product pyridomycin (1), have been prepared from L-Thr, R- and S-hydroxy isovaleric acid, and 3-pyridinecarboxaldehyde. The 2R isomer 2 shows only 4-fold lower anti-Mtb activity than 1, indicating that the enol ester moiety in the natural product is not critical for its biological activity. This finding establishes 2 as a potent and more practical lead for anti-TB drug discovery.

  DOI：

  10.1021/ml300385q