(2S,3S,4R,5S)-tert-butyl 2-cyano-4-formyl-5-(furan-2-yl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1335040-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-tert-butyl 2-cyano-4-formyl-5-(furan-2-yl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R,5S)-2-cyano-4-formyl-5-(furan-2-yl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1335040-14-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: KKBOPNBTLUTOAU-LAVAIGHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-tert-butyl 2-cyano-4-formyl-5-(furan-2-yl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-tert-butyl 2-cyano-5-(furan-2-yl)-4-(hydroxymethyl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢键加成和胺催化剂结合的动态一锅三组分催化不对称转化

  摘要：

  在控制中：揭示了醛，受保护的α-氰基甘氨酸酯和通过简单的氢键给体催化剂和手性胺催化剂的组合催化的烯类之间的第一次动态单锅三组分不对称转化。多取代的脯氨酸衍生物，其具有季α立构，用高合成内，diastereo-，和对映选择性（93-99％ - EE）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101966
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 tert-butyl 2-amino-2-cyanoacetate 、 肉桂醛 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 methyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-tert-butyl 2-cyano-4-formyl-5-(furan-2-yl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 tert-butyl 2-cyano-4-formyl-5-(furan-2-yl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 tert-butyl 2-cyano-4-formyl-5-(furan-2-yl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢键加成和胺催化剂结合的动态一锅三组分催化不对称转化

  摘要：

  在控制中：揭示了醛，受保护的α-氰基甘氨酸酯和通过简单的氢键给体催化剂和手性胺催化剂的组合催化的烯类之间的第一次动态单锅三组分不对称转化。多取代的脯氨酸衍生物，其具有季α立构，用高合成内，diastereo-，和对映选择性（93-99％ - EE）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101966