ethyl (2R,4S)-2-cyano-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate | 350505-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,4S)-2-cyano-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
• CAS: 350505-77-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄Si
• 分子量: 312.441
• InChiKey: KDTCTMFNZPSZTJ-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,4S)-2-cyano-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 Dowex 550A resin (OH^-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (2R,4S)-2-carboxy-4-hydroxy-N,N,N-trimethyl-5-oxo-2-pyrrolidinemethanaminium
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  通过分子内烷基化和官能团修饰将糖苷6R和6S精制为（R，R）-和（S，S）-dysibetaines（1R和1S），总产率为23％。通过将天然产物的旋光度与合成材料的旋光度进行比较，将天然dysibetaine的绝对立体化学确定为S，S。

  DOI：

  10.1021/ol015954o
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-cyano[[(oxiranyl)carbonyl]amino]acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2R,4S)-2-cyano-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  通过分子内烷基化和官能团修饰将糖苷6R和6S精制为（R，R）-和（S，S）-dysibetaines（1R和1S），总产率为23％。通过将天然产物的旋光度与合成材料的旋光度进行比较，将天然dysibetaine的绝对立体化学确定为S，S。

  DOI：

  10.1021/ol015954o