5-(4-hydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.2.1>octane hydrobromide | 74356-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.2.1>octane hydrobromide
• CAS: 74356-71-1
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: JYQHFIZAXDQZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.2.1>octane hydrobromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(cyclopropylmethyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  一些5-（4-羟基苯基）-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成和止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列具有代表性的5-（4-羟苯基）-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷，并在体外以及在体内进行了评估，作为潜在的止痛剂。通常，在苯醌扭曲试验（PQW）中观察到中等至良好的活性（是吗啡的19倍），而甩尾法仅检测到少量活性。在PQW模型中最活跃的化合物19和18在大鼠脑匀浆中也显示出对[3H]纳洛酮标记的鸦片受体的弱结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00181a005
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-8-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane methobromide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 120.0~260.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 反应 22.5h， 生成 5-(4-hydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.2.1>octane hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  一些5-（4-羟基苯基）-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成和止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列具有代表性的5-（4-羟苯基）-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷，并在体外以及在体内进行了评估，作为潜在的止痛剂。通常，在苯醌扭曲试验（PQW）中观察到中等至良好的活性（是吗啡的19倍），而甩尾法仅检测到少量活性。在PQW模型中最活跃的化合物19和18在大鼠脑匀浆中也显示出对[3H]纳洛酮标记的鸦片受体的弱结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00181a005