1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1172584-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1172584-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: KZUWUROJZGSFMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 anemarchalconyn
  参考文献：
  名称：

  anemarchalconyn和anemarcoumarin A的第一个全合成。

  摘要：

  Anemarchalconyn（1）和anemarcoumarin A（2）是从知母（Anemarrhena asphodeloides Bunge）（百合科）的根茎中分离的天然生物活性化合物，首先是使用容易获得的短且方便的途径完全合成的，总收率为32和48％。

  DOI：

  10.1080/10286020.2016.1275583
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以84%的产率得到1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of Substituted Chromans by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 2-(2-Hydroxyphenyl)acetates

  摘要：

  Highly substituted chromans have been constructed in a highly stereoselective manner by a palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with 2-(2-hydroxyphenyl)acetates. Enantioselective reactions also successfully proceeded to give the optically active chromans with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol901964z

文献信息

• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• Catalytic Claisen Rearrangement by Intercepting Ketenimines with Propargylic Alcohols: A Strategy to Generate and Transform Ketenimines from Radicals
  作者：Xuyang Yan、Hongchi Liu、Shenquan Wei、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02306

  日期：2020.9.4

  An efficient strategy for facilitating the cross-coupling of two radicals has been established via the coordination of a radical with a metal catalyst. This strategy provides a remarkable ability to harness the reactivity of nitrile-containing azoalkanes and enables a novel cascade reaction with nitrile-containing azoalkanes and propargylic alcohols to be established. By using this reaction, a range

  通过自由基与金属催化剂的配位，已经建立了促进两个自由基交叉偶联的有效策略。该策略提供了显着的能力，可以利用含腈的偶氮烷烃的反应性，并且可以建立与含腈的偶氮烷烃和炔丙醇的新型级联反应。通过使用该反应，获得了一系列炔属和烯丙基酰胺，它们为进一步衍生化提供了通用平台。
• Calcium-catalyzed regioselective dehydrative cross-coupling of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Peizhong Xie、Xiangyang Wo、Xiaobo Yang、Xinying Cai、Shuangshuang Li、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Zuolian Sun、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c9gc02635e

  日期：——

  A novel calcium-catalyzed in situ dehydrative cross-coupling reaction of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds was developed. This catalytic system can suppress the competitive Meyer–Schuster rearrangement, control regioselectivity, and enable the desired process to occur under solvent-free conditions at room temperature with water as the only byproduct. A variety of vicinal tertiary and

  开发了一种新型的炔丙基醇与1，3-二羰基化合物的钙催化原位脱水交叉偶联反应。该催化体系可以抑制竞争性的Meyer-Schuster重排，控制区域选择性，并使所需的过程能够在无溶剂条件下于室温下以水为唯一副产物进行。可以以高收率获得各种邻近的三级和全碳四级中心，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Rapid synthesis of 3-cyanopyridine-derived chromophores with two-dimensional tunability and solvatochromic photophysical properties
  作者：Mark C. Bagley、Zhifan Lin、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/b910664b

  日期：——

  Nicotinonitrile chromophores with two tunable functions, excellent photophysical properties and solvatochromic behaviour can be prepared quickly and efficiently by microwave-assisted tandem oxidation/Bohlmann–Rahtz heteroannulation followed by copper(I)-mediated N-arylation.

  通过微波辅助串联氧化/Bohlmann-Rahtz 异annulation，再通过铜（I）介导的 N-芳基化，可以快速高效地制备出具有两种可调功能、优异光物理性质和溶解变色特性的烟腈发色团。
• Synthesis of Isoxazoles via One-Pot Oxidation/Cyclization Sequence from Propargylamines
  作者：Mengyan Duan、Guodong Hou、Yabiao Zhao、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00896

  日期：2022.8.19

  A facile strategy for the synthesis of isoxazoles has been efficaciously developed, which involves oxidation of propargylamines to the corresponding oximes followed by CuCl-mediated intramolecular cyclization of the latter. This protocol shows a straightforward way to construct a series of isoxazole cores with a wide range of functional group compatibility. Meanwhile, a gram-scale experiment and synthetic

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。