2(S)-ethyl-2-<5(S)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran | 96150-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(S)-ethyl-2-<5(S)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
• CAS: 96150-93-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: VLCWZMSHVNKUSA-KUIMCSNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-ethyl-2-<5(S)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2(S)-ethyl-2-<5(S)-carboxy-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin bis(tetrahydrofuran) via the Claisen rearrangement of an ester enolate with a .beta.-leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a038
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-ethyl-2-<5(S)-(<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>methyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran 在 cesium fluoride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以99%的产率得到2(S)-ethyl-2-<5(S)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin bis(tetrahydrofuran) via the Claisen rearrangement of an ester enolate with a .beta.-leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a038