(2S,5S)-2-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-5-methyloxolane-3,4-diol | 1256723-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S)-2-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1256723-43-9
• 化学式: C₁₉H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 406.71
• InChiKey: SFQUTEOHMFKKTG-WHHARQNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-((2S,5S)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,5S)-2-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-曲三醇的立体选择性全合成

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.068

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol
  作者：B. Srinivas、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.068

  日期：2010.10

  Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, was accomplished by two versatile strategies starting from the commercially available d-(−)-ribose and ethyl (S)-lactate. The key steps involved in the synthesis of the target molecule are epoxidation, cyclization, dihydroxylation and Diels–Alder reaction.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。