N-<(tert-Butyloxy)carbonyl>-S-<(methylthio)methyl>-L-cysteine Methyl Ester | 77826-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(tert-Butyloxy)carbonyl>-S-<(methylthio)methyl>-L-cysteine Methyl Ester
• CAS: 77826-40-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 295.424
• InChiKey: BGANAOBINRBDOI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(tert-Butyloxy)carbonyl>-S-<(methylthio)methyl>-L-cysteine Methyl Ester 在 sodium periodate 、 锂硼氢 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(R)-1-Hydroxymethyl-2-((R)-methanesulfinylmethylsulfanyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antibiotic sparsomycin, a modified uracil amino acid monoxodithioacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a027
• 作为产物：
  描述：

  S-(methylthiomethyl)-L-cysteine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-<(tert-Butyloxy)carbonyl>-S-<(methylthio)methyl>-L-cysteine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antibiotic sparsomycin, a modified uracil amino acid monoxodithioacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a027

文献信息

• Structure-activity relationships of sparsomycin and its analogs: octylsparsomycin: The first analog more active than sparsomycin
  作者：Rob M. J. Liskamp、J. Hans Colstee、Harry C. J. Ottenheijm、Peter Lelieveld、Wil Akkerman

  DOI：10.1021/jm00369a012

  日期：1984.3

  Nine analogues of sparsomycin were synthesized, and their cytostatic activity was studied in an in vitro clonogenic L1210 assay by measuring the inhibition of colony formation. The activity of an analogue, expressed as an ID50 value, was compared to that of sparsomycin. Each possesses not more than two structural modifications of the sparsomycin molecule 1. Comparison of the activity of with that of

  合成了9种稀疏霉素的类似物，并在体外克隆形成L1210分析中通过测量菌落形成的抑制作用研究了它们的细胞抑制活性。将类似物的活性（表示为ID50值）与Sparsomycin的活性进行了比较。每个具有不超过两个的稀疏霉素分子1的结构修饰。分别与具有RCSS，SCSS和RCRS手性的立体异构体的活性进行比较，表明手性碳原子的S构型对于最佳活性，而Sparsomycin的亚砜硫原子的R手性很重要。对S-脱氧类似物以及具有β-亚砜功能的化合物的ID 50值的研究表明，α-硫原子上存在氧原子是必不可少的。将反式双键异构化为顺式双键会产生异金石霉素（方案II），其活性较低。Sparsomycin的细胞抑制活性似乎与其亲脂性有关：辛基Sparsomycin被证明是Sparsomycin的三倍。