Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxymethoxy-propyl ester | 174627-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxymethoxy-propyl ester
• CAS: 174627-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 328.309
• InChiKey: VZNUTEYAXQDBJC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxymethoxy-propyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 锂硼氢 、 乙醇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S)-4-Benzyloxymethoxy-2-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-亚砜基烯酮的合成：使用手性苯并吡喃基-异恶唑烷助剂的不对称烷基化

  摘要：

  N-丙酰基苯并吡喃基-[4,3-c]-异恶唑烷衍生物衍生的烯醇钾与手性烷基三氟甲磺酸酯的不对称烷基化以高非对映选择性顺利进行。根据双不对称合成的规则，新形成的立体异构中心的立体化学完全受烯醇化物的面部选择性控制。这种方法学的应用导致了海洋聚丙烯酸酯天然产物（+）-siphonarienoneone的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02353-4
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-(+)-2-<(benzyloxy)methoxy>propan-1-ol 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxymethoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-亚砜基烯酮的合成：使用手性苯并吡喃基-异恶唑烷助剂的不对称烷基化

  摘要：

  N-丙酰基苯并吡喃基-[4,3-c]-异恶唑烷衍生物衍生的烯醇钾与手性烷基三氟甲磺酸酯的不对称烷基化以高非对映选择性顺利进行。根据双不对称合成的规则，新形成的立体异构中心的立体化学完全受烯醇化物的面部选择性控制。这种方法学的应用导致了海洋聚丙烯酸酯天然产物（+）-siphonarienoneone的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02353-4