methyl 2-O-phenyglycylurs-3,23-isopropylidenedioxyurs-12-ene-28-oate | 1575689-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-phenyglycylurs-3,23-isopropylidenedioxyurs-12-ene-28-oate
• 英文别名: methyl (1R,2R,4R,5R,10R,11R,14R,15S,18S,21R,22S,23S)-4-[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]oxy-2,7,7,10,14,15,21,22-octamethyl-6,8-dioxahexacyclo[12.12.0.02,11.05,10.015,24.018,23]hexacos-24-ene-18-carboxylate
• CAS: 1575689-23-4
• 化学式: C₄₂H₆₁NO₆
• 分子量: 675.949
• InChiKey: MJHYEYFHJPVNSV-LZUCIHORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  asiaticoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-O-phenyglycylurs-3,23-isopropylidenedioxyurs-12-ene-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative, Cell-Cycle Dysregulation Effects of Novel Asiatic Acid Derivatives on Human Non-small Cell Lung Cancer Cells

  摘要：

  亚细亚酸（AA）是一种在穿心莲中发现的五环三萜，已知能抑制多种肿瘤细胞系的增殖并诱导其凋亡。在本研究中，我们合成了五种AA衍生物，并检测了它们对非小细胞肺癌细胞系A549和PC9/G生长的抑制活性。发现其中四种衍生物的细胞生长抑制活性强于AA，其中化合物A-3对肿瘤的抗增殖作用最为显著。A-3以剂量和时间依赖的方式抑制A549和PC9/G细胞的生长。为了确定A-3处理后A549和PC9/G细胞的基因表达变化，我们使用Affymetrix GeneChip®人类基因组U133 Plus 2.0阵列筛选了转录组差异。经过10 µM A-3处理48小时后，A549细胞中1121个基因和PC9/G细胞中1873个基因的表达水平显著改变，其中357个基因重叠。通过微阵列识别的与A-3抗增殖和细胞周期失调效应相关的信号通路分子，进一步通过西方印迹分析验证。结果综合表明，A-3通过下调Ras/Raf/MEK/ERK通路和使细胞周期阻滞在G1/S和G2/M阶段来抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00328

文献信息

• Inhibition of Human Enterovirus 71 Replication by Pentacyclic Triterpenes and Their Novel Synthetic Derivatives
  作者：Chun-hui Zhao、Jie Xu、Ying-qiu Zhang、Long-xuan Zhao、Bin Feng

  DOI：10.1248/cpb.c14-00088

  日期：——

  A large number of bioactive pentacyclic triterpenoids have been shown to have multiple biological activities. This study was conducted to evaluate the inhibitory activities of 6 newly synthesized and novel pentacyclic triterpenoids against enterovirus 71 (EV71). The parent compound, ursolic acid (UA), showed the greatest inhibitory activity against EV71, while oleanolic acid (OA), asiatic acid (AA), and synthetic derivatives of 18-β-glycyrrhetinic acid (GA) and OA also exhibited inhibitory effects, although to lesser extents. The results suggest these compounds show potential for further optimization as antiviral candidates for treatment of EV71 infections.

  大量具有生物活性的五环三萜类化合物被证明具有多种生物活性。本研究评估了 6 种新合成的新型五环三萜类化合物对肠病毒 71（EV71）的抑制活性。母体化合物熊果酸（UA）对 EV71 的抑制活性最强，齐墩果酸（OA）、积雪草酸（AA）以及 18-β-甘草次酸（GA）和 OA 的合成衍生物也有抑制作用，但程度较弱。结果表明，这些化合物具有进一步优化的潜力，可作为治疗 EV71 感染的候选抗病毒药物。