1-diethoxymethyl-4-iodo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 405219-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diethoxymethyl-4-iodo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Diethoxymethyl)-4-iodopyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 405219-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₄INO₃
• 分子量: 323.131
• InChiKey: PQNRKGWZIILYPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diethoxymethyl-4-iodo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 1-(1-Diethoxymethyl-4-phenylethynyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-4-phenyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  2,4-Disubstituted pyrroles: synthesis, traceless linking and pharmacological investigations leading to the dopamine D4 receptor partial agonist FAUC 356

  摘要：

  Solution-phase synthesis and a solid-phase supported approach to piperazinylmethyl substituted pyrroles are described. Receptor binding studies and the measurement of D4 ligand efficacy led to the ethynylpyrrole 1d (FAUC 356) exerting selective D4 binding and substantial ligand efficacy (66%, EC50 = 1.9 nM). This activity profile might be of interest for the treatment of ADHD. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00316-5
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1H-吡咯-2-甲醛 、 原甲酸三乙酯 反应 22.0h， 以77%的产率得到1-diethoxymethyl-4-iodo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18445

文献信息

• Traceless Linking of Pyrroles: General Methology and Solid Phase Supported Functionalizations
  作者：Peter Gmeiner、Markus Bergauer

  DOI：10.1055/s-2002-19813

  日期：——

  Transacetalization reaction of the diethoxymethyl (DEM) protected pyrroles 2a-f with the diol functionalized resin 3 resulted in the formation of the immobilized pyrroles 4a-f. Regioselective transformations including Pd-catalyzed coupling reactions and reductive aminations on solid phase were demonstrated.

  受二乙氧基甲基（DEM）保护的吡咯 2a-f 与二元醇功能化树脂 3 发生反乙醛化反应，生成固定化吡咯 4a-f。实验证明了固相上的区域选择性转化，包括 Pd 催化的偶联反应和还原胺化反应。