3-氯-N-甲基-2-吡啶胺 | 468718-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-甲基-2-吡啶胺
• 中文别名: (3-氯-2-吡啶基)-甲基-胺
• 英文名称: N-(3-chloropyridin-2-yl)-N-methylamine
• 英文别名: 3-chloro-2-(N-methylamino)pyridine；3-chloro-N-methylpyridin-2-amine
• CAS: 468718-67-4
• 化学式: C₆H₇ClN₂
• mdl: MFCD11122502
• 分子量: 142.588
• InChiKey: URNJJUZDJRFLQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-甲基-2-吡啶胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-chloro-2-((4-methoxybenzyl)(methyl)amino)pyridin-4-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2019213318A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019213318A5
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-trimethylsilylpyridin-2-yl)-N-methylamine 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-氯-N-甲基-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  Hetarynic synthesis and chemical transformation of dihydrodipyridopyrazines

  摘要：

  Unprecedented dihydrodipyridopyrazines were easily obtained by hetarynic dimerization of 2-alkylamino-3-halogenopyridines in the presence of the complex base NaNH2-tBuONa. Derivatizations of the new heterocycles are described. The anticancer activity of these compounds is also mentioned. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00310-1

文献信息

• Iridium-catalyzed enantioselective addition of an <i>N</i>-methyl C–H bond to α-trifluoromethylstyrenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Ikumi Nakamura、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc05076a

  日期：——

  Ir-catalyzed enantioselective addition of an N-methyl C–H bond of 2-(methylamino)pyridine derivatives to α-trifluoromethylstyrenes proceeded via C–H activation to give chiral γ-branched amine derivatives having a trifluoromethyl-substituted stereocenter. It was found that a bulky and electron-withdrawing group at the 3-position of 2-(methylamino)pyridines was necessary for the present C–H addition reaction

  Ir 催化的 2-（甲基氨基）吡啶衍生物的N-甲基 C-H 键与 α-三氟甲基苯乙烯的对映选择性加成通过C-H 活化进行，得到具有三氟甲基取代立体中心的手性 γ-支化胺衍生物。发现在 2-（甲基氨基）吡啶的 3-位上有一个庞大的吸电子基团，对于目前由阳离子铱/手性双膦配合物催化的 C-H 加成反应是必要的。
• Iridium- and Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Silylations of C(sp³)H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom Using Hydrosilanes
  作者：Tsuyoshi Mita、Kenichi Michigami、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201300930

  日期：2013.12

  silylated: In the presence of iridium or rhodium catalysts, C(sp3)H bonds adjacent to a nitrogen atom were silylated by the aid of a pyridine‐directing group. In iridium catalysis, a hydrogen‐trapping reagent such as norbornene or tert‐butylethylene, which is usually required in late transition‐metal‐catalyzed dehydrogenative coupling reactions, was not required. In rhodium catalysis, however, 1 equivalent

  现在这只是甲硅烷基化的：在铱或铑催化剂的存在下，借助吡啶导向基团，与氮原子相邻的C（sp 3）H键被甲硅烷基化。在铱催化中，不需要在后期过渡金属催化的脱氢偶联反应中通常需要的捕集氢的试剂，如降冰片烯或叔丁基乙烯。但是，在铑催化中，需要1当量的COD（1,5-环辛二烯）才能诱导更高的转化率。
• Ir-Catalyzed cyclization of α,ω-dienes with an <i>N</i>-methyl group <i>via</i> two C–H activation steps
  作者：Katsumasa Tanaka、Hiroshi Hattori、Ryota Yabe、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d2cc01275h

  日期：——

  C–H alkylation of an N-methyl group with 1,5- and 1,6-dienes proceeded to give five- and six-membered carbocyclic compounds, respectively, in high yields. The reaction involves intermolecular alkylation of the N-methyl group with a vinyl moiety and subsequent intramolecular cyclization at the β-position of the initially formed alkylated intermediate. The reaction using a chiral bidentate phosphine ligand

  N-甲基与 1,5-和 1,6-二烯的铱催化 sp 3 C-H 烷基化分别以高产率得到五元和六元碳环化合物。该反应涉及N-甲基与乙烯基部分的分子间烷基化和随后在最初形成的烷基化中间体的 β 位的分子内环化。使用手性二齿膦配体的反应能够不对称合成环状化合物。
• NOVEL CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20120142748A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to novel cannabinoid receptor modulators, in particular cannabinoid 1 (CB1) or cannabinoid 2 (CB2) receptor modulators, and uses thereof for treating diseases, conditions and/or disorders modulated by a cannabinoid receptor.

  本发明涉及新型大麻素受体调节剂，特别是大麻素1（CB1）或大麻素2（CB2）受体调节剂，以及它们用于治疗由大麻素受体调节的疾病、状况和/或障碍的用途。
• Asymmetric addition of an <i>N</i>-methyl C(sp³)–H bond to cyclic alkenes enabled by an iridium/phosphine–olefin catalyst
  作者：Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d2cc04642c

  日期：——

  asymmetric C–H addition of an N-methyl group on 3-trifluoromethyl-2-(N-methylamino)pyridine to cyclic alkenes was realized by using a phosphine–olefin ligand. Indene and its 7-substituted derivatives, acenaphthylene, and some bicyclic alkenes underwent the addition to give the corresponding products in good yields with high enantioselectivity.

  通过使用膦-烯烃配体实现了铱催化的3-三氟甲基-2-( N-甲基氨基)吡啶上的N-甲基对环状烯烃的不对称 C-H 加成。茚及其7-取代衍生物、苊和一些双环烯烃经过加成得到相应产物，收率高，对映选择性高。