[(4S,5R)-5-n-hexyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]carbaldehyde | 689296-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5R)-5-n-hexyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]carbaldehyde
• CAS: 689296-82-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ABLOREBFMBWUPY-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R)-5-n-hexyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 6-[(4'R,5'R)-5'-hexyl-2',2'-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4'-yl]-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbon–carbon bond cleavage by cytochrome P450_BioI(CYP107H1)

  摘要：

  据信，细胞色素 P450BioI（CYP107H1）为枯草芽孢杆菌中生物素的生物合成提供柚皮苷酸当量：我们在此报告，这种多功能 P450 在链内裂解脂肪酸时所采用的机制途径是通过连续形成醇和三元二醇中间体，同时还报告了中间体的可能绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b311652b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2,3-isopropylidenedioxynonanoate 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [(4S,5R)-5-n-hexyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β,γ-disubstituted-γ-lactones through a Johnson–Claisen rearrangement: a short route to xylobovide, nor-canadensolide, canadensolide, sporothriolide and santolinolide

  摘要：

  The Johnson-Claisen rearrangement of allyl alcohols with chiral vicinal diol functionality was employed to access chiral beta,gamma-disubstituted-gamma-lactones in high enantio- and diastereoselectivity. These were efficiently converted into nor-canadensolide, the advanced gamma-(lactone-lactol) intermediate for xylobovide, canadensolide and sporothriolide and the lactone moiety of the santolinolides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.018

文献信息

• Chiral vicinal diols as platforms for separable diastereomers in Johnson–Claisen rearrangement: a new short route to (−)-nor-canadensolide, (−)-canadensolide and (−)-sporothriolide
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.084

  日期：2009.3

  The chiral vicinal diols prepared by asymmetric dihydroxylation in high enantioselectivities provide an excellent platform for separable diastereomers in the Johnson-Claisen rearrangement. The separated syn-diastereomers were converted into the advanced gamma-(lactone-lactol) intermediates (in six steps, 26-27% overall yields) for the synthesis of (-)-nor-canadensoiide, (-)-canadensolide and (-)-sporothriolide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.