ethyl pyren-1-ylcarbamate | 13189-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: ethyl pyren-1-ylcarbamate
• 英文别名: N-<1>Pyrenyl-carbamidsaeure-ethylester；N-[1]Pyrenyl-carbamidsaeure-ethylester；ethyl N-pyren-1-ylcarbamate
• CAS: 13189-34-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: MXZPRMSOSMWHOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pyren-1-ylcarbamate 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以64%的产率得到ethyl 7,8-diphenyl-9H-phenaleno[1,9-fg]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化萘甲酸氨基甲酸酯C–H键的区域选择性官能团与炔烃的氧化环化反应

  摘要：

  已开发了Rh（III）催化的高效萘基氨基甲酸酯各种C–H键的区域选择性功能化，用于炔烃的氧化环化反应。用中性铑催化剂体系进行环化反应是通过芳基氨基甲酸酯的C–H键官能化得到苯并喹啉衍生物，而使用阳离子铑催化剂体系时，则需要进行芳基氨基甲酸酯的邻位C–H功能化以提供苯并吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502317c
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基芘 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到ethyl pyren-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化萘甲酸氨基甲酸酯C–H键的区域选择性官能团与炔烃的氧化环化反应

  摘要：

  已开发了Rh（III）催化的高效萘基氨基甲酸酯各种C–H键的区域选择性功能化，用于炔烃的氧化环化反应。用中性铑催化剂体系进行环化反应是通过芳基氨基甲酸酯的C–H键官能化得到苯并喹啉衍生物，而使用阳离子铑催化剂体系时，则需要进行芳基氨基甲酸酯的邻位C–H功能化以提供苯并吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502317c

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C8-Spiroannulation of 1-Aminonaphthalenes with Maleimides
  作者：Eunjae Chung、Suho Kim、Amitava Rakshit、Pargat Singh、Jaewook Park、Taejoo Jeong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01258

  日期：2023.8.4

  The rhodium(III)-catalyzed C8-spiroannulation of 1-aminonaphthalenes with maleimides is described herein. Initially formed C8-alkenylated 1-aminonaphthalenes can intercept nucleophilic 1-amino groups through the intramolecular aza-Michael reaction, resulting in the formation of spirofused tetracyclic frameworks. This protocol displayed a wide substrate scope and a broad functional group compatibility

  本文描述了铑(III)催化的1-氨基萘与马来酰亚胺的C8-螺环化反应。最初形成的C8-烯基化1-氨基萘可以通过分子内氮杂迈克尔反应拦截亲核1-氨基，从而形成螺稠四环骨架。该方案显示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。该过程的合成效用通过克级合成、后期修饰和合成转化得到证明。,本文描述了铑(III)催化的1-氨基萘与马来酰亚胺的C8-螺环化反应。最初形成的C8-烯基化1-氨基萘可以通过分子内氮杂迈克尔反应拦截亲核1-氨基，从而形成螺稠四环骨架。该方案显示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。该过程的合成效用通过克级合成、后期修饰和合成转化得到证明。
• FUJINO, HIROYUKI;TAKEDA, MITSUHIRO;GOYA, SHUJIRO, YAKUGAKU DZASSI, 110,(1990) N, S. 457-461
  作者：FUJINO, HIROYUKI、TAKEDA, MITSUHIRO、GOYA, SHUJIRO

  DOI：——

  日期：——