1-(2H-chromen-2-one-3-yl)-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one | 1570069-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2H-chromen-2-one-3-yl)-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2H-chromen-3-yl)-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1570069-56-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: RNTUIKJBIZTLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 、 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-(2H-chromen-2-one-3-yl)-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inhibitory Effects of Some Novel 1,3-diarylprop-2-en-1-one Analogues in Foxp3 Expression: A Novel Class of Anti-cancer Candidates

  摘要：

  合成了一系列新的1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮（3a-m）类似物，并评估其对从8到10周龄小鼠脾脏中分离的CD4+T细胞中FOX P3基因表达和凋亡的抑制活性。研究了R1和R2修饰的结构-活性关系（SAR），以确定具有最大效能的候选化合物。在这些化合物中，3d表现出对FOX P3基因表达和凋亡的最高抑制活性（在10μM时抑制率为66.5%）。据作者所知，这是首次报告1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮作为FOX P3基因表达调控因子的研究。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990029

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Some Novel 1,3-Diaryl/heteroarylprop-2-en-1-one Derivatives
  作者：Mayank Kinger、Jeong Hoon Park、Jun Young Lee、Sang Wook Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2375

  日期：2014.8.20

  In the present investigation, a series of some novel 1,3-diaryl/heteroarylprop-2-en-1-one derivatives (3a-j) have been synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against three cancer cell lines, two hepatocarcinoma cell lines HUH-7, Hep-3b and one leukemia cancer cell line MOLT-4. Based on these results, structure-activity relationship (SAR) was studied on modification of R 1 and R 2

  在本研究中，合成了一系列新的 1,3-二芳基/杂芳基丙-2-en-1-one 衍生物 (3a-j)，并评估了它们对三种癌细胞系、两种肝癌细胞的体外细胞毒性。系 HUH-7、Hep-3b 和一种白血病癌细胞系 MOLT-4。基于这些结果，研究了修饰 R 1 和 R 2 的构效关系 (SAR)，以确定具有最大效力的化合物。在这些化合物中，3b 和 3d 强烈抑制 Hep-3b 和 MOLT4 细胞的生长，IC50 值分别为 3.39 和 3.63 μM。从抑制性研究中获得的结果进一步得到了在 MOLT-4 细胞中使用流式细胞术测量活性氧 (ROS) 的支持。这些观察结果共同揭示了包含 1、