(1R,2R,3S)-1-t-butyldimethylsiloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-4-methylenecyclopentane | 151266-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1-t-butyldimethylsiloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-4-methylenecyclopentane
• CAS: 151266-97-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: VOYPXGNTQJQZEZ-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-t-butyldimethylsiloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-4-methylenecyclopentane 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  内消旋-双乙酰氧基甲基）-和双（羟甲基）环戊烷衍生物的高度不对称酶促水解和酯交换反应：对根瘤菌Delemar脂肪酶活性位点模型的认识

  摘要：

  德氏根霉的脂肪酶（RDL）的水解-催化的内消旋-1,3-二（乙酰氧基甲基）环戊烷衍生物（7，12）和荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）的水解-催化7个，得到手性单乙酸酯（15，16）的> 99％ee。为了解释RDL的高对映选择性，尝试性地提出了简单的盒型酶活性位点模型。另一方面，PFL催化的内消旋-双-（羟甲基）环戊烷（6）酯交换反应得到的（+）- 16 ee> 99％。将获得的（+）和（-）- 16转化为天然碳环核苷（-）-阿霉素（25）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80143-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentanemethanol acetate 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1-t-butyldimethylsiloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-4-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  内消旋-双乙酰氧基甲基）-和双（羟甲基）环戊烷衍生物的高度不对称酶促水解和酯交换反应：对根瘤菌Delemar脂肪酶活性位点模型的认识

  摘要：

  德氏根霉的脂肪酶（RDL）的水解-催化的内消旋-1,3-二（乙酰氧基甲基）环戊烷衍生物（7，12）和荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）的水解-催化7个，得到手性单乙酸酯（15，16）的> 99％ee。为了解释RDL的高对映选择性，尝试性地提出了简单的盒型酶活性位点模型。另一方面，PFL催化的内消旋-双-（羟甲基）环戊烷（6）酯交换反应得到的（+）- 16 ee> 99％。将获得的（+）和（-）- 16转化为天然碳环核苷（-）-阿霉素（25）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80143-3

文献信息

• Practical enzymatic procedure for the synthesis of (–)-aristeromycin
  作者：Masakazu Tanaka、Miki Yoshioka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39920001454

  日期：——

  Pseudomonas fluoresecens lipase (PFL)-catalysed asymmetric hydrolysis or transesterification of meso-compounds has been used in the synthesis of (–)-aristeromycin 1.

  荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的内消旋化合物的不对称水解或酯交换反应已被用于（-）-阿霉素的合成1。